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氯虫苯甲酰胺的合成及表征
· 612 · 化 学 世 界 2O12生
氯虫苯 甲酰胺 的合成及表征
单绍军 , 张 红 , 郑建宏
(广东药学院 医药化工学 院,广东 广州 510006)
摘 要:以3一甲基一2一硝基苯 甲酸为原料通过 RaneyNi加 氢还原制得 3一甲基一2一氨基苯 甲酸,接 着与
N一氯代丁二酰亚胺 (NCS)反应制得 3一甲基一2一氨基一5一氯苯 甲酸 ,然后 3一甲基一2一氨基一5一氯苯 甲酸与
氯化亚砜在 75~80℃下回流 3h后 ,接着缓慢滴加 甲胺水溶液,在室温下搅拌反应 12h,得到 2-氨
基一5一氯一N,3一二 甲基 甲酰胺 。然后再与 3一溴一1_(3一氯吡啶一2一吡啶基)一1H一吡唑一5一甲酸在一5~0~C下
滴加 甲基磺酰氯反应得到产品氯虫苯 甲酰胺,四步总收率 37.0 ,产品 HPLC纯度是 96.05 。
关键词:氯虫苯 甲酰胺;3一甲基一2一氨基一苯 甲酸 ;3一甲基一2一氨基一5一氯苯 甲酸 ;2一氨基一5一氯一N,3一二 甲基
甲酰 胺
中图分类号:O621.3 文献标志码 :A
文章编号:0367—6358(2O12)10—0612—03
SynthesisandCharacterizationofCh1oranthraniliprole
DAN Shao—jun, ZHANGHong, ZHENGJian—hong
(CollegeofPharmaceuticalandChemicalEngineering,GuangdongPharmaceuticalUniersity,G “angdqngGuangh0“510006,Chinn)
Abstract:2一Amino一3一methylbenzoicacidwassynthesizedbyhydrogenationof3-methyl一2一nitrobenzoicacid
using RaneyNi as catalyst. 2-Amino一5一chloro一3一methylbenzoic acid was prepared from 2一amino一3一
methy1benzoic acid and N—chlorosuccinimid (NCS). 2-Amino一5一chloro—N ,3-dimethyIbenzamide was
preparedfrom aqueousmethylaminesolutionandtheintermediatewhichwassynthesizedbythereactionof
2-amino一5一chloro一3-methylbenzoicacidandthionylchlorideat75~80℃ for3h.Chloranthran|¨Dro1ewas
prepared from 2-amino一 5一 chloro—N ,3-dimethylbenzamide and 3-bromo一1一(3-chloro一2一pyridiny1)一1H—
pyrazole一5一carboxylicacidbydroppingmethanesulfonylchlorideat~5~ 0~C.Thetotalyieldwas37.0
andthepurityoftheproductwas96.05 .
Keywords:ch1oranthranilipro1e;2-amino一3一methylbenzoicacid;2-amino一5一chloro一3一methylbenzoicacid;2一
amino一5一chloro—N 。3一dimethylbenzamide
氯虫苯 甲酰胺 (chloranthranmprole,商 品名 物和其他脊椎动物的安全性。这类杀虫剂药效高 、
Aliaco、Coragen、Rynaxypyr)是美 国杜邦公司 2000 广谱 、持效性好 、毒性低、对环境友好 ]。
年开发的一类新型高效、低毒 的邻 甲酰氨基苯 甲酰 目前报道的氯虫酰胺合成方法有多种l3“],主
胺类
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