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红外光谱(化学10级)课件
http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi 红外谱图中, 横坐标:吸收波长(?)或波数(?). 吸收峰位置。 纵坐标:透过率(T%)或吸光度(A). 吸收峰强度。 2.1.3 红外吸收光谱产生的条件 3.峰形:(宽峰、尖峰) 不同基团的某一种振动形式可能会在 同一频率范围内都有红外吸收,如-OH、 -NH的伸缩振动峰都在3400?3200 cm-1 但二者峰形状有显著不同。此时峰形的不同 有助于官能团的鉴别。 2.1.5影响基团吸收频率(峰位)的因素 1.键的力常数和折合质量 讨论:为何 C-H、O-H、N-H的伸缩振动频率都很大,而C-C、C-O、C-N的伸缩振动频率相对小很多? 解释之一: C-H、O-H、N-H的折合质量相对较小。 简单计算: C-H键折合质量=(12*1)/(12+1)=12/13≈1 O-H键折合质量=(16*1)/(16+1)=16/17 ≈1 而 C-C键折合质量=(12*12)/(12+12)=12/2=6 C-O键折合质量=(12*16)/(12+16)=12/2=6.8 2. 电子效应 1)诱导效应 6.氢键的影响(如何影响?为什么?) 羧酸及胺类等化合物, 分子间形成氢键后, 其相应吸收频率均移向低波数. 当羰基是氢键受体时, 其羰基特征吸收频率向低频移动 40~60cm-1 2.2.2 红外光谱中的重要区段 两种分区 第二区要点: 1.ν(炔氢) ν(芳氢) ≈ν(烯氢) (原因??) 2. 烯有1620-1680cm-1的相关峰 (什么情况下吸收较弱或无?) 炔有2200-2000cm-1的相关峰 (什么情况下吸收较弱或无?) 3. 芳烃有1600-1450cm-1、 900-600cm-1相关峰 本区要点 1.ν(C=N)ν(C=C) 2. ν(C=C)ν(C=CH) 3. R-N=C=O 基吸收特征且强度大 2275-2250 4. 2349cm-1为 O=C=O的不对称伸缩振动吸收峰(δ:667cm-1) 本区吸收峰主要特点: 1.νC=O 频率:(饱和脂肪酮、环己酮:1715cm-1) 羧酸盐酰胺酮醛酯羧酸酸酐 2. 醛有2830、2720的特征吸收峰;(什么峰?) 3.羰基与双键共轭,则向低波数移动; 4.酸酐在1800cm-1附近,有两个峰( 对称与不对称伸缩振动峰,). 本区要点 1.C=C与C=O共轭,νC=C向低波数移动; 2. C=C与C=C共轭,则在1650-1600cm-1 出现两个以上峰 3.Ar-NO2中NO2的特征峰在1520、1347cm-1 红外光谱八大区 (一) 氧氢、氮氢伸振区(3750~3000cm-1) (二) 炔氢、芳烃伸振区(3300~3000cm-1) (三)烷氢、醛氢伸振区(3000~2700cm-1) (四)三键、累双伸振区(2400~1950cm-1) (五)碳氧双键伸振区(1900~1600 cm-1 ) (六)双键伸缩振动区(1680~1500 cm-1 ) (七) C-H面内弯振区(1475~1300 cm-1 ) (八) C-H面外弯振区(1000~650cm-1) 2.2.4 常见类型有机化合物的红外光谱解析 一、烷烃 七、醛、酮 八、羧酸 九、羧酸酯 十、酰胺 十一、酰氯 十二、酸酐 2.3 红外光谱解析及其应用 3)解析光谱 A.先易后难;先特征峰,后一般峰;可知分子中主要的官能团; B.根据峰位、峰强、峰型,推测官能团可能与什么基团相连; C.从分子中减去已知基团和不饱和度,对余下部分的结构作适当的估计; D.提出结构式 E.对结构式进行核对,确定结构式 2.3.2红外光谱解析实例 光谱归属: 光谱归属: 二、烯烃 光谱归属: 光谱归属: 三、炔烃 光谱归属: 四、芳烃 光谱归属: 光谱归属: 光谱归属: 光谱归属: 注意点:稠环芳烃和杂环芳烃的特征吸收峰与苯系相似 萘环:1550-1505,1620-1580cm-1中强吸收峰 有水 吡啶环:1598、1581、1574、1482、1438cm-1吸收峰 五、醇、酚 注意:ν(C-O) 伯醇1050,仲醇:1100,叔醇:1150,酚:1200cm-1 光谱归属: 六、醚 注意:ν(O-C-O) 脂肪醚1100±50, 900-1000
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