11农第01-2章.pdf

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11农第01-2章

§1-2 氨基酸的化学 氨基酸 (amino acid, 简写aa): 蛋白质的基本组成单位,是含氨 基的羧酸。 天然蛋白质由20种氨基酸组成。 氨基酸的化学 一、氨基酸的结构 (一)通式: α-氨基酸中α碳 原子为不对称碳原 子(除甘氨酸) 由通式可得出: 1)组成蛋白质的aa都是 α-氨基酸 (除脯氨酸是 α— 亚 氨基酸外) ; 2)不同aa仅R链(侧链) 不同 ; 3)除甘氨酸外,其余aa的 α-碳原子均为不对称碳原子 (手性碳)。 α 分子式与离子式 (二) α-氨基酸的构型: 1、构型: 指不对称碳原子的四个取代基在空间的相对 取向。 由于基团或原子在空间排列的不对称性而引 起的光学活性变化的立体结构称立体构型。 α-氨基酸的Cα上的4个不同基团在空间排 列位置上的差异,形成不同构型。 2、立体构型规则: p6 氨基在左为L-型;氨基在右为D-型 氨基酸的化学 天然pr中的aa大多数为L-型; 两型aa的生理功能不同。 L-氨基酸 D-氨基酸 氨基酸的化学 3、 α- 氨基酸具旋光性 左旋(-):能使偏振光向左(逆时针); 右旋(+):能使偏振光向右(顺时针) 。 旋光特性表示:比旋光度[α]D , 氨基酸的化学 4、构型与比旋光度 氨基酸的旋光性和旋光角度与R基团的性质及 测定时溶液的种类、浓度、温度、pH有关; 当某氨基酸以等量L、D型混合时,旋光抵消, 称外消旋; 化学合成所得氨基酸为D、L各半的混合物,称 DL型,无旋光性,可用化学或生化方法将二型 分开,此时才表现出旋光性。 氨基酸的化学 二、氨基酸的种类及结构 生物界各种aa有250 多种,分: 蛋白质中常见氨基酸(标准氨基酸):20种; 蛋白质中不常见氨基酸:由常见aa修饰 而来; 非蛋白质氨基酸:大多数,不参与Pr组成; 不断有新的发现: 硒代半胱氨酸:1986年在谷胱甘肽过氧化物酶中 发现; 吡咯赖氨酸:2002年在甲烷八叠菌属的酶中发现; 人牙齿蛋白中含D-精氨酸,含量与人的寿命有关。 硒代半胱氨酸 (一)蛋白质中常见的氨基酸 : 1、按结构可分为: (1)脂肪族侧链: 甘氨酸 丙氨酸 缬氨酸 亮氨酸 异亮氨酸 (2)侧链含-OH : (2)侧链含-OH : 丝氨酸 苏氨酸 3)含硫侧链: 半胱氨酸 甲硫氨酸 胱氨酸:2个半胱氨酸脱氢形成胱氨酸 4)含氮碱性侧链: 赖氨酸 精氨酸 5)酸性及酰胺侧链: 天冬氨酸 谷氨酸 天冬酰胺 谷氨酰胺 6)芳香族侧链: 苯丙氨酸 酪氨酸

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