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11农第01-2章
§1-2 氨基酸的化学
氨基酸 (amino acid, 简写aa):
蛋白质的基本组成单位,是含氨
基的羧酸。
天然蛋白质由20种氨基酸组成。
氨基酸的化学
一、氨基酸的结构
(一)通式:
α-氨基酸中α碳
原子为不对称碳原
子(除甘氨酸)
由通式可得出:
1)组成蛋白质的aa都是 α-氨基酸 (除脯氨酸是
α— 亚 氨基酸外) ;
2)不同aa仅R链(侧链)
不同 ;
3)除甘氨酸外,其余aa的
α-碳原子均为不对称碳原子
(手性碳)。 α
分子式与离子式
(二) α-氨基酸的构型:
1、构型:
指不对称碳原子的四个取代基在空间的相对
取向。
由于基团或原子在空间排列的不对称性而引
起的光学活性变化的立体结构称立体构型。
α-氨基酸的Cα上的4个不同基团在空间排
列位置上的差异,形成不同构型。
2、立体构型规则: p6
氨基在左为L-型;氨基在右为D-型
氨基酸的化学
天然pr中的aa大多数为L-型;
两型aa的生理功能不同。
L-氨基酸 D-氨基酸
氨基酸的化学
3、 α- 氨基酸具旋光性
左旋(-):能使偏振光向左(逆时针);
右旋(+):能使偏振光向右(顺时针) 。
旋光特性表示:比旋光度[α]D ,
氨基酸的化学
4、构型与比旋光度
氨基酸的旋光性和旋光角度与R基团的性质及
测定时溶液的种类、浓度、温度、pH有关;
当某氨基酸以等量L、D型混合时,旋光抵消,
称外消旋;
化学合成所得氨基酸为D、L各半的混合物,称
DL型,无旋光性,可用化学或生化方法将二型
分开,此时才表现出旋光性。
氨基酸的化学
二、氨基酸的种类及结构
生物界各种aa有250 多种,分:
蛋白质中常见氨基酸(标准氨基酸):20种;
蛋白质中不常见氨基酸:由常见aa修饰 而来;
非蛋白质氨基酸:大多数,不参与Pr组成;
不断有新的发现:
硒代半胱氨酸:1986年在谷胱甘肽过氧化物酶中
发现;
吡咯赖氨酸:2002年在甲烷八叠菌属的酶中发现;
人牙齿蛋白中含D-精氨酸,含量与人的寿命有关。
硒代半胱氨酸
(一)蛋白质中常见的氨基酸 :
1、按结构可分为:
(1)脂肪族侧链:
甘氨酸 丙氨酸 缬氨酸 亮氨酸 异亮氨酸
(2)侧链含-OH :
(2)侧链含-OH :
丝氨酸 苏氨酸
3)含硫侧链:
半胱氨酸 甲硫氨酸
胱氨酸:2个半胱氨酸脱氢形成胱氨酸
4)含氮碱性侧链:
赖氨酸 精氨酸
5)酸性及酰胺侧链:
天冬氨酸 谷氨酸 天冬酰胺 谷氨酰胺
6)芳香族侧链:
苯丙氨酸 酪氨酸
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