2013高考复习《苯 芳香烃》知识.ppt

苯的同系物的化学性质 * 诊断 判断正误，在诊断一栏内打“√”或“×” 1.乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同 (2010·山东高考T12－A) 2.实验室制溴苯时，将苯与液溴混合后加到有铁丝的反应容器中(2010·上海高考T12－A) 3.对二甲苯分子中所有原子都处于同一平面内 (2010·海南高考T12－B) 4.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应(2010·北京模拟T8－D) 5.一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应(2009·重庆高考T11－A) × √ × × √ 苯的发现与生产 十九世纪初，人们在煤的干馏中得到了煤焦油。 起初，煤焦油被当作废物扔掉。 后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物， 自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。 1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等。因此石油也成为芳香烃的重要来源。 苯及芳香族化合物的来源——煤的干馏，石油的催化重整 一、苯的分子结构 分子式 结构式 结构简式 C6H6 或 凯库勒式 平面分子 苯分子中的碳碳键是一种介于C-C和C=C之间的特殊的化学键 苯分子中的并不存在真正意义上单双键交替 ①苯分子中所有的碳碳键的键长相等 ②苯不能使Br2水褪色 ③苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色 ④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构 下列事实可以证明苯分子中不存在单双键交替 一、苯的分子结构 【练习1】苯的结构简式可用 来表示, 下列关于苯的叙述中正确的是( ) A.苯主要是通过石油分馏而获得的一种重要化工原料 B.苯分子中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃 C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同 D.苯可以与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色 【练习2】通过实验事实的验证与讨论,认识苯的结构式。 (1)提出假设:从苯的分子式看，具有不饱和性;从苯的凯库勒式看,分子中含有C=C,所以,苯应该能使 褪色。 (2)实验验证: ①苯不能使 褪色。 ②经科学测定,苯分子里6个碳碳键 (”相同”或”不相同”); 6个碳原子和6个氢原子都在同一 上。 (3)结论:苯的凯库勒式中的”双键”跟烯烃中的双键 , (“相同”或“不相同”);苯的性质没有表现出不饱和性,反而结构稳定,说明苯分子中碳原子之间的键 ( “同于”或“不同于”)一般的碳碳双键。 (4)将苯的结构简式写成 更好。 【练习3】(2007年海南卷)下列分子中，所有原子都处在同一平面的是( ) A. 环已烯 B. 丙炔 C. 乙烷 D. 苯 【练习4】下列分子中所有原子不可能共处在同一平面上的是( ) A. C2H2????????B. CS2??? ??C. NH3 ? D. C6H6 二、苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 水溶性 熔、沸点 毒性 无色 液体 特殊气味 比水小 不溶于水 低 有毒 【练习5】(2009年海南卷)将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。 下列图示现象正确的是（ ） 【练习6】下列各组液体混合物能用分液漏斗分离的是( ) A. 水和乙醇 B. 水和己烷 C. 溴和溴苯 D. 苯和硝基苯 二、苯的化学性质 1.氧化反应 (1) 苯不能被KMnO4(H+)溶液氧化，说明苯的化学性质比较稳定 (2)具有可燃性 火焰明亮，伴有浓烟 二、苯的化学性质 2.取代反应 (1)卤代反应 (2)硝化反应 + HO-NO2 浓H2SO4 50~60℃ NO2 + H2O + Br2 Fe Br + HBr 二、苯的化学性质 六氯环己烷 六六六 3.加成反应 + 3H2 Ni △、P (环己烷) + 3Cl2 催化剂 C6H6Cl6 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3 【实验步骤】按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉 实验探究---溴苯的制取 + Br2 Fe + HBr Br 【实验现象】在常温下,很快就会看到：导管口有白雾(生成的HBr溶于水)，溶液中生成浅黄