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《有机化学》第一学期期末考试试卷
班级: 姓名: 学号: 授课教师:
大题 一 二 三 四 五 六 七 八 成绩 得分 失分
用系统命名法命名下列有机物或写出结构简式(10分):
2、
3、 4、
5、 6、甘 油
7、 TMS 8、苄 氯
9、 苯 炔 10、对甲基苯酚钠
写出下列反应的主要产物(15分):
1、
2、
3、
4、
5、
理化性质比较题(5分):
1、下列物质亲核取代反应的活性按由大到小排列顺序为:( )
2、下列化合物发生 SN2反应的活性按由大到小排列顺序为:( )
3、下列基团的红外振动频率按由大到小排列顺序为:( )
4、下列物质按碱性从强到弱排列顺序为:( )
5、下列物质按酸性从强到弱排列顺序为:( )
简答题(15分):
1、请用一个箭头指出下列化合物发生下一个亲电取代反应的位置。(5分)
2、请用实例说明什么是内消旋体?什么又是外消旋体?(5分)
3、下列具有芳香性的物质有:( )(5分)
用化学方法鉴别下列各组有机物(任选两题,多做以题序给分。)(10分):
1、1-溴丁烷、2-溴丁烷、2-甲基-2-溴丙烷
2、1,2-环己二醇、对甲基苯酚、苯甲醇
3、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇
试写出下列反应的合理机理(任选一题,多做以题序给分。)(5分):
1、试用邻基参与机理解释下列反应结果:
2、试用解释碳正离子机理下列反应结果:
3、试用频哪醇重排机理解释下列产物的产生:
合成题(任选四题,多做以题序给分。)(20分):
用甲苯及无机原料合成邻硝基苯甲酸。
用苯和不多于四个碳的烃以及无机原料合成:
用苯和不多于四个碳的烃以及无机原料合成:
用苯酚和不多于四个碳的有机物合成及无机原料合成:
用1-溴丁烷为原料合成3-羟基-1-丁烯。(3-丁烯-2-醇)
用苯和不多于四个碳的有机物及无机物合成:
推测下列各小题中的有机物结构(任选四题,多做以题序给分。)(20分):
1、写出在核磁共振谱上只给出一种质子信号,分子式符合C6H12的化合物所有可能的结构式。
2、有三个化合物A、B、C分子式都符合C4H9 Cl,它们的NMR数据分别如下,试确定它们的结构。
A:(=1.1ppm, 单峰,9H;
B:(=1.0ppm, 二重峰,6H; (=1.6ppm, 多重峰,1H;(=3.7ppm, 二重峰,2H;
C:(=1.0ppm, 三重峰,3H;(=1.1ppm, 二重峰,3H;(=1.2ppm, 多重峰,2H;(=4.3ppm, 多重峰,1H。
3、有三个化合物A、B、C分子式都符合C6H10O,它们的NMR数据分别如下,试确定它们的结构。
A:(=1.3ppm, 二重峰,3H;(=2.0ppm, 单峰,1H;(=4.7ppm, 四重峰,1H;(=7.0-7.2ppm, 多重峰,5H;
B:(=2.0ppm, 单峰,1H;(=2.8ppm, 三重峰,2H;(=3.8ppm, 三重峰,2H;(=7.0-7.2ppm, 多重峰,5H;
C:(=1.1ppm, 三重峰,3H;(=3.6ppm, 四重峰,(=7.0-7.2ppm, 多重峰,5H。
4、某化合物A的分子式为C6H10具有光学活性,可与银氨溶液发生反应,得到白色沉淀。A若加氢还原,则变为无光学活性化合物B。试推导化合物A和B的可能结构(用透视式表示A)。
5、某化合物A(C10H14 O),不溶于NaHCO3 溶液,但能溶解于NaOH溶液,与溴四氯化碳溶液反应得到B(C10H12OBr2)。A的红外光谱在3250和830cm-1处有较强吸收,其核磁共振谱数据为:(=1.3ppm, 单峰,9H; (=4.9ppm, 单峰,1H;(=7.0-7.2ppm, 四重峰,4H。试写出A和B的结构简式。
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