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第11章 羧酸和取代羧酸
Carboxylic Acid and Substituted Carboxylic Acid
1 羧基的结构及羧酸和取代羧酸的命名法
2 羧酸和取代羧酸的酸性
3 羧酸衍生物的生成
4 脱羧反应
5 羧酸的还原
6 脂肪族二元羧酸的受热脱水和脱羧反应
7 醇酸的脱水反应
8 酮酸的反应
羧酸( carboxylic acid )：
分子中含有羧基−COOH(carboxy)的有机化合物。
取代羧酸（Substituted carboxylic acid ）：
羧酸分子中烃基上的氢原子被其它官能团取代后化合物。
常见的取代羧酸如下：
卤代酸；羟基酸（醇酸和酚酸）；氧代酸（醛酸和酮酸）
2
1 羧基的结构及羧酸和取代羧酸的命名法
1) 羧基的结构
O
存在 p-π 共轭，降
低了羰基碳原子的 ( Ar) R C O H
正电性，不利于羰 ..
基发生亲核反应
.
O O
.
R (Ar) C R (Ar) C
..
..
O H
O H
3
2)羧酸和取代羧酸的命名法 nomenclature
俗名:
例如: 蚁酸（甲酸）;
醋酸（乙酸）草酸（ 乙二酸）;
软脂酸、硬脂酸、油酸、肉桂酸等
系统命名法总原则：
A. 选取含羧基碳原子在内的最长碳链为主链。
B. 从羧基一端开始编号。
C. 按主链碳原子数目称某酸。
例
如：CH3 C H 3
CH CHCH COOH C H 3 C H C H 2 C H C H 2 C O O H
3 2
B r
3-甲基丁酸 5-甲基-3-溴己酸
3-methyl butanoic acid 3-bromo-5-methyl hexanoic acid
简单的羧酸和取代羧酸命名：
常用希腊字母α，β，γ 等标明取代基的位置；
碳碳双键或碳碳叁键的位置，写在母体名称前面。
例如：
Cl
CH CH CHCOOH
CH CHCH CH COOH
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