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2013年6月10日
摘要:2,4,42三氯.2’.羟基二苯醚(HD.244)是市场畅销的一种杀菌剂。本文介绍了HD-244的三种合成工艺,并进行了比较。重点就以2,4-二氯苯酚和3,5-二氯硝基苯为原料的合成工艺进行了研究。该合成工艺包括成盐,醚化,硝基还原,重氮化和水解等5个步骤.文章考察了工艺条件对各步反应产品收率和质量的影响,同时还对合成产品的提纯方法进行了探讨。实验结果表明:成盐与醚化、硝基还原、重氮化和水解的收率分别为94.2%、93.5%和46.9%,以2,4.二氯苯酚计算的2,4,4’-三氯-2’-羟基二苯醚产品含量大于99.80%(HPLC分析,在不同分析波长九=210、235、254nm条件下),总收率大于30%,产品质量符合美国药典(USP)2000版和汽巴(Ciba)2000版标准。并用红外光谱和质谱对产物结构进行了表征。
关键词:2,4,4-三氯.21.羟基二苯醚,杀菌剂,醚化,硝基还原,重氮化,水解,提纯
Abstract:2,4,4。trichloro一2’一hyaroxydiphenylether(HD一244)is one of the most well—marked germicide and germ inhibitor.The three synthesis technologies of HD一244 are introduced and compared,The synthesis metIlod from 2,4一dichlomitrobenzen is focally studied,this synthesis technology include forming of salt、etherification、nitro reduction、diazotization、hydrolysis five steps.The effects of processing conditions on the product recovery and quality are researched,meantime, purlfy method of final synthesis product is investigated.The results show that recovery of forming of salt and etherification、nitro reduction、diazotization and hydFolysis is respectively 94.2%、93.5%and 46.9%.and total recovery of HD一244 according to 2,4一dichlorbenzophenol is over 30%,relative content of product is all over 99.80%by HPLC at the different analysis wavelengths 210nm、235nm and 254nm,product quality comes up to criterion of 2000 U.S.A pharmacopeia(USP)and 2000 Ciba。and molecular structure of the product is determinated by IR and MS.
Keywords:2-4,4、trichloro-2 7一hydFOXydiphenylether,germicide, etherification,reduction,dizotization hydrolysis,pufffy
2,4,4’-三氯-2-羟基二苯醚,也称5-氯-2,4-二氯苯氧基苯酚,国外商品名为Triclosan,Irgasan DP 300,Zileasan uw或Cloxifenol,国内称HD.244,是二十世纪八十年代开发的一种杀菌剂和抑菌剂,广泛应用于肥皂、化妆品、牙膏和纺织品中。国外最早开发该产品的生产厂家是瑞士汽巴.嘉基公司,曾一度占领世界80%以上的市场,据美国化工市场1998年6月报价该产品价格280~300美元/公斤,产品供不应求。我国在1995年以前,HD.244主要用于高级化妆品和高级织物整理上,年用量约80吨左右,全部依赖进口。
第1章 文献综述
1.1 2,4,4一三氯一2一羟基二苯醚(HD一244)的性质及作用
1.1.1 HD一244的性质
2,4,4-三氯2-羟基二苯醚,又称5-氯-2(2,4-二氯苯氧基)苯酚,国外商品名为Triclosan,Irgasan DP 300,Zileasan Uw或Cloxifenol,分
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