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课题2 乙醇和苯酚的性质 * 比较结构: 相同点: 不同点: 都具有 -OH -OH所连的烃基不同 乙醇 化学性质 1 、和金属 反应 2、 和 发生取代反应 3 、氧化反应 4、消去反应: 5、分子间脱水 6 、酯化反应: 钠 氢卤酸 分子内脱水成烯 苯酚的化学性质 1 苯酚的酸性(石炭酸):能与金属 反应,能与 溶液反应 2 苯酚在空气中易 而变色略显粉红 3 苯环上的取代反应:与 反应 4 显色反应 :与 溶液反应 钠 碱性 被氧化 浓溴水 FeCl3 请总结乙醇和苯酚的相关化学性质(用化学方程式或文字加以说明) 与O2和其他氧化剂 成醚 与有机酸或含氧酸在浓H2SO4催化下反应 探究一:设计实验方案比较乙醇和苯酚这两种物质的羟基上氢的活泼性? 比较与钠反应速率快慢 分析哪些原因可能导致会反应现象与理论产生矛盾?即需要注意的问题: ①乙醇中可能含有少量水(用无水CuSO4粉末检验) ②所得溶液的浓度可能不同 ③与钠的接触面积可能不同 ④产生的钠盐可能未及时溶解阻碍反应进行 …… 哪些原因可能导致会反应现象与理论产生矛盾?即需要注意的问题: ①乙醇中可能含有少量水(用无水CuSO4粉末检验) ②所得溶液的浓度可能不同 ③与钠的接触面积可能不同 ④产生的钠盐可能未及时溶解阻碍反应进行 …… 提出问题 分析问题 改进方案 实验验证 或设计新方案验证 选择能溶解乙醇和苯酚且不与钠反应同时钠块都下沉或上浮的有机溶剂如CCl4或乙醚 在原反应后的溶液中滴加酚酞比较碱性的强弱 直接测定溶液的PH 实验1:室温下,以2mL乙醚为溶剂,做1mL乙醇和1.5g苯酚的对照实验 钠在乙醚中纹丝不动 探究一:设计实验方案比较乙醇和苯酚这两种物质的羟基上氢的活泼性? 比较与钠反应速率快慢 在苯酚中产生的气泡快 乙 醇 钠块沉在底部 苯 酚 探究二:设计简单的化学实验证明苯酚水溶液显酸性,且呈弱酸性? 2mL水+少量C6H5OH晶体 1mLC6H5OH溶液+3滴石蕊试液 1.苯酚不宜太少 2.石蕊显紫色时pH范围是5-8 3.苯酚有毒,做完后用塞子塞紧瓶口 1mLC6H5OH溶液+3滴2mol/L NaOH试液 实验注意事项 实验结论 主要现象 实验内容 不变色 酸性很弱或不显酸性 白色浑浊变无色透明溶液 酸 性 白色浑浊 常温下苯酚可溶于水形成浊液 苯酚浊液静置后会分层 通过实验证明: (1)官能团决定有机物的性质 (2)官能团连接不同的基团对有机物性质有不同的影响 你还能列举出有机分子中基团之间存在相互影响的其他例子吗? 【小结】 乙醇和苯酚都具有羟基官能团为什么酸性会不同呢? (1)催化氧化:将一段螺旋状粗铜丝在酒精灯火焰上灼烧后,立即伸入装有少量乙醇的小烧杯中,反复几次,观察现象并记录。 实验2、乙醇的氧化反应 拓展:醇类物质都能发生催化氧化反应生成醛类物质吗? α- 碳上有H才能发生催化氧化反应,α- 碳上有2个H才能生成醛类物质。 1mL2mol/L H2SO4+3-5滴K2Cr2O7滴入乙醇并振荡,微热 实验注意事项 实验结论 主要现象 实验内容 溶液从橙黄色变成蓝绿色 还可用KMnO4(H+) 溶液,紫色很快褪色,现象明显 K2Cr2O4被还原生成了浅绿色Cr2(SO4)2 【应用】此实验原理可用来检验汽车驾驶员是否酒后驾驶 原理:2Cr2O72+3CH3CH2OH+16H+→3CH3COOH+4Cr3++11H2O (2)与氧化剂反应: 实验2、乙醇的氧化反应 1、按右图装置组装,注意检查气密性注意安全! 2、浓硫酸与乙醇体积比? 3、氢氧化钠洗气瓶的作用? 实验技巧: (1)加热时应使温度更加迅速升高到170℃。 (2)反应很剧烈后,通过控制酒精灯的加热部位控制温度防止过热。 4、实验中,烧瓶中溶液可观 察到的实验现象? 实验3、乙醇的消去反应 (1)烧瓶中溶液逐渐变成黑色 (2)加热到170℃后产生大量气体, 分别通入溴水、酸性KMnO4溶液中,两种溶液均迅速褪色 (1)乙醇在浓硫酸催化作用下,发生消去反应,生成气体乙烯 (2)乙烯被酸性KMnO4溶液氧化而 使之褪色 (3)乙烯与溴水中的溴发生加成反应而使之褪色 在装置中加入15mL浓硫酸与乙醇(体积比3:1)的混合溶液,加入少量沸石,在洗气瓶中加入2mol/LNaOH溶液,迅速加热到170℃ ①将生成的气体通入2mL溴水中 ②将生成的气体通2mL0.1mol/L KMnO4(H+)溶液中观察现象 实验结论 主要现象 实验内容 拓
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