《有机化合物的合成》课件.ppt

有机合成遵循的原则 1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 官能团的消除 * * 第三章 第一节 有机化合物的合成 （第一课时） 要掌握这些知识将继续学习有机物的合成 分组交流讨论课前预习内容 1 有机合成的关键是---------- 2 碳链增长的方法有--- --- 3 碳链缩短的方法有----------- 。 联想 .质疑　 前面我们学习了许多有机物，你现在所看到所接触到的与有机物有关的物质有哪些？ 涤纶，锦纶衣服. 塑料水瓶.水桶.橡胶鞋底 .水笔，电扇开关….等等 你知道制造这些成品的有机物是怎样合成的吗？ 明确目标化合物的结构 大量合成 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 有机合成（思路）步骤： 有机合成的概念 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 设 计 合 成 路 线 关键 碳骨架的构建 官能团的引入 引入卤原子 引入碳碳双键 引入羟基 引入羰基 引入羧基 增长碳链 缩短碳链 开环，成环 1 有机合成的关键 CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN+NaBr CH3CH2Br + Na?C?CCH3→CH3CH2-C?CCH3+NaBr CH3CHO+HCN→CH3CH-CN OH （ɑ-H加成） CH3CHO+CH3CHO →CH3CH(OH)CH2CHO 醛.酮.炔烃加HCN 羟醛缩合； 2、能使碳链增长的反应通常有： 卤代烃的取代反应； 1、卤代烃的取代反应；（1）与NaCN；（2）与炔钠； 2、醛酮的加成反应； （1）与HCN（2）羟醛缩合； 3 炔烃加HCN . 小结：能使碳链增长常用的方法： 3、碳链缩短的反应通常有： CH3COONa+NaOH CH4↑+Na2CO3 △ CH3 —CH2 KMnO4 —COOH CH3CH=CCH3 CH3 KMnO4 CH3CHO +CH3CCH3 O ‖ 苯的同系物的氧化反应 羧酸盐的脱羧反应 烯烃、炔烃的氧化反应（KMnO4） R-COONa+NaOH R-H+Na2CO3 △ 通式： 小结：能减短碳链的常用方法 1、氧化反应（酸性KMnO4溶液） （1）烯烃、炔烃；（2）苯的同系物 2、脱羧反应 R-COONa+NaOH R-H+Na2CO3 △ 通式： （1）、在分子中引入卤素原子的反应通常有： CH4+Cl2（光）→CH3Cl+HCl CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O Br +Br2 Fe +HBr ①烃与X2取代 CH3CH=CH2+Cl2 → ClCH2CH=CH2+HCl 一定条件 ③醇与HX的取代 含有α-H烯烃，炔烃，醛 酮.羧酸与卤素的取代 ②烯烃、炔烃与HX、X2的加成 在有机合成中除了构建碳骨架，官能团的引入、转化或消除是有机合成中的重要环节。 学生分组交流讨论 课前预习内容 引入-X， -OH，羰基，羧基，碳碳双键方法有哪些。 小结：分子中引入卤素原子的常用方法 1、取代反应 （1）烃与X2的取代；（2）醇与HX的取代 （3）含有α-H烯烃，炔烃，醛，酮，羧酸与卤素取代 2、加成反应 烯烃、炔烃与HX、X2的加成 （2）、在分子中引入羟基的反应通常有： CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 一定条件 ②卤代烃在碱性条件下水解 CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr H2O ①烯烃与水加成 CH3CHO+H2 CH3CH2OH 催化剂 △ ③醛、酮中羰基与H2加成 CH3COOH CH3CH2OH LiAlH4 ⑤羧酸还原 小结：分子中引入羟基的