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专题4 烃的衍生物 第二单元 醇和酚 醇的性质和应用 一、乙醇的物理性质 颜 色: 气 味: 状 态: 密 度: 挥发性: 溶解性: 无色透明 特殊香味 通常情况下为液体 比水小,200C时的密度是0.7893g/cm3 跟水以任意比互溶 能够溶 解多种无机物和有机物 易挥发 提出问题 分子式:C2H6O 乙醇的组成和结构 结构式 ?? 结构简式 ? 【探究会让你更接近事实的真相】 探究乙醇的结构 分别将一小块金属钠放入乙醇和乙醚中,观察实验现象? P67 1钠与水 2钠与乙醇 3钠与乙醚 钠的现象 声的现象 实验结论 浮、游、熔 有“嘶嘶”响声 Na的密度小于水,熔点低。钠与水剧烈反应,放出大量热,生成氢气 沉在底部 无 Na的密度大于乙醇。钠与乙醇缓慢反应,放出氢气。 沉在底部 无 不反应 钠与水、乙醇、乙醚反应现象的异同 乙醚的核磁共振谱图显示分子中只有一种氢原子 乙醇的核磁共振谱图 显示分子中有三种氢原子 H的核磁共振谱图 C—C—O—H H H H H H 官能团--羟基(-OH) ?-C原子 ?-C原子 乙醇分子是由乙基(—C2H5)和羟基(—OH)组成的,羟基比较活泼,它决定着乙醇的主要性质。 ① ② ④ ③ 结构与性质分析 球棒模型 比例模型 ⑤ ④ ① 交流与讨论: 我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质,试列举乙醇发生的化学反应,并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂? ② ③ 醇被催化氧化的机理: R2—C—O—H R1 H 2 生成醛或酮 + 2H2 O —C=O R1 R2 2 ①-③位断键 ① ③ + O2 Cu △ ② 思考:是不是所有的醇都能发生催化氧化反应? ★连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧化)。 OH CH3—CH—CH3 ① CH3—C—CH3 OH CH3 ② CH3—C—CH2OH CH3 CH3 ③ 世界卫生组织的事故调查显示,大约50%-60%的交通事故与酒后驾驶有关。 CrO3 Cr2(SO4)3 (橙黄色) (蓝绿色) 交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法 * 若遇强氧化剂 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 氧化 氧化 常见的强氧化剂: 高锰酸钾酸性溶液 重铬酸钾(K2Cr2O7)酸性溶液 Cr2O72- Cr3+ (棕黄色) (绿色) 紫红色 无色 探究案例二乙醇与氢卤酸的反应 在试管I中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g 溴化钠粉末,在试管II中注入蒸馏水,烧杯中注入自来水。加热试管I至微沸状态数分钟后,冷却,观察并描述实验现象。 实验现象: P68 【只有实验才是检验化学知识的最高法庭】 Ⅰ中剧烈反应,Ⅱ中生成油状液体, 溶液分层 1.为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸,而必须使用蒸馏水稀释? 98%的浓硫酸具有强氧化性,而HBr有还原性,会发生副反应生成溴单质. 2.长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用? 对溴乙烷起到冷凝作用,试管II中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇. 思考: 下列活动能帮助我们认识乙醇的脱水反应。 完成如图所示实验,在试管中按体积比1:3加入乙醇和浓硫酸混合加碎瓷片,加热到170℃左右,观察实验现象。 你能判断出乙醇所发生的反应是什么类型吗? KOH 溶液 酸性高锰酸钾溶液 探究案例三 认识乙醇的脱水反应 【只有实验才是检验化学知识的最高法庭】 P69 思考: 1、放入几片碎瓷片作用是什么? 2、浓硫酸的作用是什么? 3、为何使液体温度迅速升到170℃? 防止暴沸 催化剂和脱水剂 因为无水乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水,而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。 ① 分子内脱水-消去反应 浓硫酸 170 ℃ H H H―C―C―H CH2=CH2 + H2O H OH 思考:是不是所有的醇都能发生消去反应? 3、乙醇的脱水反应 OH CH3—CH—CH3 ① CH3—C—CH3 OH CH3 ② CH3—C—CH2OH CH3 CH3 ③ (三)、乙醇的化学性质 结论:醇发生消去反应的条件:与-OH相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。 浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂 ② ① ⑤ ③ ④ H―C―C―O―H H H H H 反应名称 反应类型 断键位置 与金属钠反应 Cu或Ag催化氧化 浓硫酸加热到170℃ 浓硫酸加热到1
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