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2.伍德沃德-费泽(Woodward-Fieser)规则 共轭双键的数目,共轭体系上取代基的种类、数目和立体结构等因素都对共轭多烯体系的紫外光谱产生影响。 Woodward-Fieser 总结出共轭烯烃最大吸收波长的计算方法,用于估算共轭多烯体系 K 带的 λmax: 表2-7 链状共轭多烯类化合物的波长计算法 表2-8 环状共轭二烯波长计算法 应用此规则的注意事项:(1)当有多个母体可供选择时,应优先选择较长波长的母体,如共轭体系中若同时存在同环二烯与异环二烯时,应选择同环二烯作为母体;(2)环外双键在这里特指 C=C 双键中有一个 C 原子在该环上,另一个 C 原子不在该环上的情况(如结构式 A),而结构式 B 和 C 则不是; A B C (3)计算时应将共轭体系上的所有取代基及所有环外双键均考虑在内,对“身兼数职”的基团应按实际“兼职”次数计算增加值,同时应准确判断共轭体系的起点与终点,防止将与共轭体系无关的基团计算在内;(4)该规则不适用于共轭体系双键多于四个的体系,也不适用于交叉共轭体系,典型的交叉共轭体系骨架结构如下: 例1 计算下面化合物的 λmax 同环共轭二烯母体基本值 253nm 增加共轭双键(2×30) + 60nm 环外双键(3×5) + 15nm 环基取代(5×5) + 25nm 酰氧基取代 + 0nm λmax计算值 353nm (实测值:356nm) 异环共轭二烯母体基本值: 214nm 增加共轭双键(1×30) + 30nm 环外双键(3×5) + 15nm 环基取代(5×5) + 25nm λmax计算值 284nm (实测值:283nm) 链状共轭双键基本值 217nm 4个烷基取代 +20nm 2个环外双键 +10nm λmax计算值 247nm (实测值:247nm) 链状共轭双键基本值 217nm 4个环残基或烷基取代 +20nm 1个环外双键 +5nm λmax计算值 243nm (实测值:243nm) 3. 费泽-库恩(Fieser-Kuhn)规则 如果一个共轭分子中含有四个以上的共轭双键,则其 λmax: λmax=114 + 5M + n(48.0-1.7n) -16.5Rendo-10Rexo式中 n----共轭双键数目 M----共轭体系上取代烷基和环基数目 Rendo----共轭体系上环内双键数目 Rexo----共轭体系上环
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