51黄酮.ppt

第一节 概述 一、基本结构和分类 （一）基本结构 经典含义是指以2-苯基色原酮衍生的一类化合物的总称，由于该类化合物大多呈淡黄色或黄色，且分子中多具酮基，因此称为黄酮。 黄酮的现代含义是泛指二个苯环（A环和B环）通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物的总称，即具有C6-C3-C6结构的一类化合物的总称。 分类依据 ： 三碳链是否构成环(C环) (C环)三碳链的氧化程度 3-位羟基取代与否 B -环连接位置(2、3-位) 二氢黄酮 查尔酮为苯甲醛缩苯乙酮类化合物，其邻羟基衍生物可视为二氢黄酮的异构体，二者可相互转化。 初期：新红花苷及微量的红花苷（淡黄色） 中期：红花苷（深黄色） 后期：醌式红花苷（红色或深红色） 5、橙酮类（Aurones ） 天然黄酮类化合物多以苷类形式存在。 由于糖的种类、数量、连接位置以及连接方式的不同， 可以组成各种各样的黄酮苷类。 组成黄酮苷的糖类主要有： 黄酮苷中糖联接位置与苷元的结构类型有关 如黄酮醇类常形成3-、7-、3′-、4′-单糖苷或3，7-、3，4′- 、7，4′-双糖链苷等。 除O-苷外，天然黄酮类化合物中还发现有C-苷，如葛根黄素、葛根黄素单糖苷，为中药葛根中的扩张冠状动脉血管的有效成分。 二、黄酮类化合物的分布 分布广泛，主要是高等植物中，低等植物中少见。 存在形式以游离态或与糖结合成苷，花、叶、果中多为苷；木质部中多为苷元。 三、黄酮类化合物的生物活性 多种多样，作用不强，毒性不大。 1. 对心血管系统的作用 Vp样作用：芦丁、橙皮苷等有Vp样作用，能降低血管脆性及异常通透性，可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。 扩冠作用：芦丁、槲皮素、葛根素等。 降血脂及胆固醇：木樨草素 豆科植物槐米中含有芦丁和槲皮素。 芦丁(rutin)是从中国所独有的国槐的花蕾中提取的植物药，也称维生素P，是槲皮素的３－O芸香糖苷。具有降低毛细血管的异常通透性和脆性的作用，是心脑血管保护药，国内用于心脑血管药品制剂的主要成分，国外还大量用于食品添加剂和化妆品。 2. 镇咳、祛痰 异甘草素、大豆素：解除平滑肌痉挛； 大豆苷、葛根素及葛根总黄酮可缓解高血压患者的头痛等症状； 杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山奈酚、芫花素、羟基芫花素：止咳祛痰。 3. 保肝(抗肝脏毒作用) 从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。 （+）-儿茶素(catergen)也可抗肝脏毒作用，治疗脂肪肝及因半乳糖胺或四氯化碳等引起的中毒性肝损伤。 水飞蓟片(成药) 本品为菊科植物水飞蓟（紫花）[Silybum marianum (L) Gacntm的果实，经提取精制所得的淡黄色粉末，或结晶性粉末。无味、无臭、易溶于丙酮、乙酸乙酯、乙醇及由醇、难溶于氯仿，不溶于水，主要化学成份为水飞蓟宾（水飞蓟素Silybin) C25H22O10及其异构物等黄酮类物质。 功能与主治：本品具有保肝及降血脂作用，用于治疗慢性肝炎，早期肝硬变、代谢中毒性肝损伤及高血脂症。 4. 抗菌、抗病毒 如木樨草素、黄芩苷、黄芩素 6.雌性激素样作用 大豆中异黄酮含量为0.05%～0.4%。 大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样作用，可能与它们与己烯雌酚结构类似。 7. 清除人体自由基作用 黄酮类化合物多具有酚羟基，易氧化成醌类而提供氢离子，故有显著的抗氧特点。 另外还有降血脂、血糖，抗动脉粥样硬化及抗癌抗突变等作用。 作业题 一1 .2. 二1-9和15 四1-6 五1-3 六1-2 七 八1-2 8. 其它：泻下、解痉等 * * 第五章 黄酮类化合物 FLAVONOIDS 银杏 2-苯基色原酮 色原酮 C6-C3-C6结构 （二）黄酮类化合物分类 芹菜素（5，7，4′-三OH黄酮） 木犀草素（5，7，3′，4′-四OH黄酮） 黄芩素(5，6，7-三OH黄酮) 1、黄酮和黄酮醇（flavonols） 黄酮醇 山柰酚（5，7，4′-三OH黄酮醇） 槲皮素（5，7，3′，4′-四OH黄酮醇） 杨梅素（5，7，3′，4′，5′-五OH黄酮醇） 黄酮 木犀草素 橙皮苷（5，7，3 - 三OH，4′-OCH3二氢黄酮） 甘草苷（甘草素-7-O-glu苷） 甘草素（7，4′– 二OH二氢黄酮） 二氢黄酮醇 二氢槲皮