14- 杂环化合物与生物碱2.ppt

3、稠杂环 吲哚 1 2 3 4 5 6 7 1 2 5 8 喹啉 3 4 6 7 苯并吡咯 苯并吡啶 应用： 嘌呤 嘌呤在水溶液中可发生酮式-烯醇式互变异构。在晶态时以7H-嘌呤存在。 1 7 9 3 9H-嘌呤 1 7 3 9 7H-嘌呤 6 1 5 7 2 4 8 3 9 ——有特定的编号 6 - 氨基嘌呤 N N N H NH2 N 嘌呤的取代衍生物: 6-氨基嘌呤(腺嘌呤) 2-氨基-6-羟基嘌呤(鸟嘌呤) 2,6-二羟基嘌呤(黄嘌呤) NH2 OH NH2 OH HO NH2 OH NH2 OH HO NH2 OH NH2 OH HO 嘌呤是生物体内的一种重要碱基其在人体内的分解代谢产物就是尿酸。 痛风 百科名片 痛风（英语：gout，学名：metabolic arthritis）又称“高尿酸血症”， 是人体内有一种叫作嘌呤的物质的新陈代谢发生了紊乱，尿酸（嘌呤的氧化代谢产物）的合成增加或排出减少，造成高尿酸血症，当血尿酸浓度过高时，尿酸即以钠盐的形式沉积在关节、软组织、软骨和肾脏中，引起组织的异物炎性反应，就叫痛风。 14.4 生物碱 生物碱是生物体内一类具有一定生理活性的含氮有机化合物。多数属于仲胺、叔胺和季铵类，少数为伯胺，常含氮杂环结构，且多具有碱性。 1：烟碱，尼古丁(nicotine) CH3 存在于烟叶中，有剧毒。少量 对中枢神经有兴奋作用，大量则 抑制中枢神经，出现恶心、呕吐, 使心脏麻痹以至死亡。1978年美 国报告，1支烟含烟碱0.05~2.5mg. 含吡啶环及四氢吡咯环 几种常见的生物碱: 例2：可卡因(cocain) 存在于大麻、鸦片中，为中枢神经兴奋剂，可致欣快症。为成瘾毒物。 仲胺 HN CO2 CH3 H H O-C-C6H5 O 例3：吗啡(morphine) 、可待因(codein)和海洛因(heroin) R=R1=H morphine R=CH3, R1=H codein R=R1=—CO-CH3 heroin N CH3 R O R1 O 叔胺 2.生物碱的沉淀反应: 生物碱可与生物碱试剂（如苦味酸、碘化汞钾等）发生沉淀反应。 生物碱的一般性质: 1.一般性状：多为无色或白色固体，少数为液体，味苦。大都有旋光性，且多为左旋。游离生物碱一般难溶于水易溶于有机溶剂，亦能溶于稀酸生成盐，生物碱的盐类则易溶于水难溶于有机溶剂。 生物碱 生物碱盐 H+ OH- 常用的生物碱沉淀试剂(反应通常在酸性介质中进行) Dragendorff 碘化铋钾 BiI3·KI B·BiI3·HI 多为红棕色 Hager 试剂 苦味酸 2,4,6-三硝基苯酚 BH+ -O-Ph(NO2)3 晶型 Sonnen Schein 磷钼酸 H3PO4·12MoO3 3B·H3PO4·12MoO3H2O 白-黄褐 加氨水变兰 Mayer试剂 碘化汞钾 HgI2·2KI B·HgI2·2KI 白色(过量则溶) 名 称 试剂组成 沉淀组成 现象 3.生物碱的显色反应：生物碱可与某些试剂发生特殊的显色反应。常用的颜色反应试剂有：硫酸，硝酸，盐酸、甲醛，氨水等。其反应机理可能包括氧化、脱水、缩合等反应。 利用生物碱的沉淀反应和显色反应可鉴别生物碱。 阿托品 红色 吗啡 1%钒酸铵的浓H2SO4 棕色 可卡因 兰色 本 杂环的命名 译音＋“口 ”旁 呋喃、噻吩、吡咯 结构：5原子6电子环π键/富π芳杂环 性质：亲电取代比苯容易，主要在α位取代 (缓和的试剂,温和的条件) 芳香性 (环的稳定性)：苯 噻吩 吡咯 呋喃 3. 吡啶 结构： 6原子6电子环π键/缺π芳杂环 性质：亲电取代(多在β位)比苯难；亲核取代(多在 α位)比苯易;