19 第十九章 杂环化合物和生物碱.ppt

三、重要的含氮杂环化合物（自学） 1.吡咯及其衍生物 * 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃 * * 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃 * 2.噻唑及其衍生物 噻唑 维生素B1 青霉素基本结构 * 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃 * 3.吡啶及其衍生物 （烟酸） （烟酰胺） （雷米封） （尼可刹米，可拉明） 治疗结核病的良好药物 维生素pp促进组织新陈代谢，降低血中胆固醇。体内缺乏维生素pp时，可引起糙皮病 4.嘧啶及其衍生物 * 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃 * * 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃 * * 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃 * 5.嘌呤及其衍生物 腺嘌呤 鸟嘌呤 嘌呤为白色晶体，熔点216—217℃，易溶于水，其水溶液显中性，但却能与强酸或强碱作用生成盐。药物分子中多为7H—嘌呤，而在生物体内则以9H—嘌呤较为常见。 * 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃 * * 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃 * 嘌呤衍生物 * 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃 * * 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃 * 6.其他：喋啶及衍生物 叶酸参与体内嘌吟及嘧啶环的生物合成，缺乏叶酸时患恶性贫血症，在医药上它和维生素B12同时使用治疗恶性贫血症。 * 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃 * 缺乏维生素B2时，则患口腔炎、角膜炎等炎症。维生素B2也是生物体的氧化还原过程中传递氢的物质。 * 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃 * 第二节 生物碱 * 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃 * 一、概述 生物碱(alkaloid)是一类存在于植物体内，对人和动物有强烈生理作用的碱性含氮有机化合物。 大多数生物碱具有结晶性，但也有少数如烟碱常温下还是液体并有挥发性。生物碱多数是味苦、无色，但也有例外，如麻黄素，小蘖碱等呈黄色。多数生物碱有旋光性。 * 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃 * 生物碱的分布特点 主要分布于植物界 特别是高等植物的双子叶植物 如：毛茛科、防己科、罂粟科、茄科等 单子叶植物中较少 如：百合科、石蒜科等 裸子植物和低等植物中个别存在 * 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃 * 生物碱的存在方式 多以生物碱盐存在 多与有机酸成盐 少数与无机酸成盐 有游离生物碱 少以酯、苷、氮氧化物存在 * 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃 * 二、生物碱的分类和命名 * 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃 * 依母核化学结构，分为6类： 1.有机胺类生物碱 特点：N不在环内 2.吡啶类生物碱：烟碱（烟草）、槟榔碱（槟榔）、苦参碱、氧化苦参碱 3.莨菪烷类生物碱：莨菪碱（阿托品） 4.异喹啉类生物碱：罂粟碱、蝙蝠葛碱 （北豆根） 延胡索乙素、小檗碱（黄连素） 秋水仙碱、麻黄碱、益母草碱 5.吲哚类生物碱：吲哚、靛青苷、麦角新碱 （麦角）、利血平 6.其它类生物碱 ：大叶千里光碱、水苏碱、奎宁、咖啡因 单萜类生物碱：猕猴桃碱、龙胆碱（龙胆科） 倍半萜类生物碱：石斛碱（石斛） 二萜类生物碱：乌头碱（乌头、附子） 三萜类生物碱：少 * 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃 * 三、生物碱的一般提取方法 生物碱的提取：除个别具有生物碱挥发性的生物碱（麻黄碱）可用水蒸汽蒸馏法提取外，一般情况下，总生物碱的提取均采用溶剂法提取。 溶剂提取法 * 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃 * 关键溶剂的选择 溶 剂 选择依据：生物碱的存在状态（游离 、盐 ）及溶解性。 * 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃 * 1.盐易溶于水 水或酸水提取法（盐酸 /硫酸/ 醋酸 /酒石酸） 浸渍 /渗漉/煎煮 酸水提取液（盐） 离子交换树脂法 有机溶剂萃取法 总生物碱 ** * 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃 * 2.盐游离均易溶于醇 醇（甲、乙）类溶剂提取法 渗漉/ 浸渍 /回流 醇提取液（盐 游离） 回收 总生物碱 酸碱处理 较纯的总生物碱 ** * 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃 * 3.游离易溶于有机溶剂 （原料须碱化） 亲脂性有机溶剂提取法（苯 /二氯甲烷/ 氯仿） 冷浸/ 回流 提取液（游离） 回收 总生物碱 四、生物碱的一般性质 1.碱性 生物碱分子中的氮原子上有一孤对电子，能接受质子而显碱性，能与酸成盐。 * 中山大学南方学院 健康与护理系 陈秋铃 * 2.沉淀反应 苦味酸或鞣酸等与生物