2014届高三化学第二轮复习-同分异构体要点.ppt

试题考查的主要形式 ①写出或补充有限定条件的有机物同分异构体的结构简式。 ②推断符合限定条件的有机物同分异构体种数。 * * 限定条件下同分异构体的书写 【例1】(2014南京二模17)碘海醇是一种非离子型X－CT造影剂。下面是以化合物A(分子式为C8H10的苯的同系物)为原料合成碘海醇的合成路线[R－为－CH2CH(OH)CH2OH]： （4）写出同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式：___________。 Ⅰ．含1个手性碳原子的α－氨基酸； Ⅱ．苯环上有3个取代基，分子中有6种不同化学环境的氢； Ⅲ．能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 常见限定性条件 组成、性质、结构、数据、光谱…… 组成元素，常用不饱和度 高考回放 F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：…… （2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体 （写结构简式）。 ①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应 （ 2010 安徽, 26） 、 、 、 。 （ 2011 安徽，26） 安卡因（G）是一种抗心率失常药物，可由下列路线合成；…… (3)X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上 一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有 组成 结构 性质 组成 结构 （2010北京,28）扁桃酸 有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 种。 （2011江南十校二模,26 ） （2010课标,38 ） 数据 光谱 限定条件下的同分异构体书写 1 、明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎样? （题目直接给出或联系上下文推出） 2、从有机物性质联想官能团或结构特征 （官能团异构①羧基、酯基和羟基醛；② 芳香醇与酚、醚；③醛与酮、烯醇 ④氨基酸和硝基化合物等 ） 3、结合结构限定条件考虑官能团的位置异构（苯环上位置异构、碳链异构等） 策略：先弄清限制条件下的官能团类别， 再分析可能的位置异构。 书写一定要有序！ 【例2】(2014上海六校-八)某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。 （1）A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答：A的分子式是_____________ ；A中含氧官能团的名称是__________ 。 ①A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体； ②1 mol A与足量金属钠反应生成H2 33.6L（标准状况）；③A可与FeCl3溶液发生显色反应；④A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。 （3）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F可与含3 mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F的2种可能的结构简式________ 。 常见限制性条件 有机物分子中的官能团或结构特征 与Na2CO3溶液反应 放出CO2气体 含-COOH 与FeCl3溶液发生显色反应 含酚-OH 水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应 含苯酚酯结构 能发生银镜反应 含-CHO 含有手性碳原子 含连四个不同原子或原子团的碳原子 能与NaOH溶液反应 含酚-OH、-COOH等 卤代烃与NaOH醇溶液共热不能发生消去反应 无 -H原子 能与Na反应放出氢气 含-OH、-COOH 特殊反应中的定量关系 数据 同分异构体的书写： 给出分子式,写出符合某条件的 可能结构。 【例3】.某羧酸衍生物A，其化学式为C6H12O2，已知： 又知C和E都不能发生银镜反应。则A的可能结构有 。 C不能是甲酸，E不能含醛基 乙酸或丙酸 2-丁醇或2-丙醇 2种 【例4】.(2014上海六校-九) 5—氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药，其合成路线如下： ②G是B的一种同分异构体，能与NaHCO3溶液反应，能发生银镜反应，1molG与足量金属Na反应能生成1molH2，且G分子中不含甲基，符合上述条件的G可能的结构简式有 种。 1.写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式： a.分子中有6个碳原子在一条直线上； b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。 2.同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是______。 ①含有3个双键　②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰　 ③不存在甲基 3．写出分子式为C5H10O3，且分子中只含有2种不同化