2014届高三化学第二轮复习-有机合成要点.ppt

* (2014上海十三校联考-八)有机酸除去羟基后余下的原子团（ ）称为酰基。傅-克酰基化反应、脱氢反应在合成稠环芳烃时起着很大的作用。萘、蒽、菲等稠环芳烃的合成均可说明这些反应的普遍性。 利用两次傅-克酰基化反应以及其他反应，由苯制备萘的反应过程如下： 已知：傅-克酰基化反应的1个实例： (1)羧酸脱水可形成酸酐，如：乙酸酐： 。则在流程I中，有机物W的名称为 。 反应②中，试剂X是 。 (2)在流程I中，属于傅-克酰基化反应的是 。（用①~⑤等编号表示） 蒽醌是合成一大类蒽醌染料的重要中间体。与萘的合成原理类似，工业合成蒽醌，以及将蒽醌还原脱氢制备蒽的过程如下： (3)反应⑥与反应①类似，请书写反应⑥的化学方程式： ； (4)蒽醌的结构简式为： 。 (5)书写反应类型：⑧ 。 丁二酸酐 Zn-Hg，HCl ①③ 还原反应 (5)写出由E转化为对甲基苯乙炔 ( )的合成路线流程图(无机试剂任选)。 【例1】( 【例2】.(2014扬州二模)17．某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。 ⑹以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。 已知：2CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH＝CHCHO NaOH 已知，羰基α-H可发生下列反应： (5)写出以苯甲醛和乙烯为原料制备 苄基乙醛( )的合成路线流 程图。无机试剂任选， (5)CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO H2O催化剂 △ O2 Cu △ 【练1】 【例3】( 2013启东中学：4－硫醚基喹唑啉类化合物是一种具有应用前景的抑菌药物，其合成路线如下： 已知： （6）利用题给相关信息，以甲苯、HCONH2为原料，合成 合成过程中无机试剂任选，写出合成路线流程图。 合成路线流程图示例如下： 提示：① ② ③ 【练2】(2014南京二模17)碘海醇是一种非离子型X－CT造影剂。下面是以化合物A(分子式为C8H10的苯的同系物)为原料合成碘海醇的合成路线[R－为－CH2CH(OH)CH2OH]： （5）已知： ① ② 呈弱碱性，易被氧化 请写出以 和(CH3CO)2O为原料制备染料中间体 的合成路线流程图(无机试剂任用)。 【例4】(2014上海十三校联考-九) 舒林酸广泛适用于各种关节炎以及各种原因引起的疼痛的临床治疗。它的一种合成路线如下： (6)利用舒林酸合成中的信息，写出实验室由以CH2(COOC2H5)2、1,4-二溴丁烷为原料（无机试剂、三碳以下的有机试剂等试剂任选）制备 的合成路线。 【练3】( 2014南通：17．5-氯-2,3-二氢-1-茚酮是合成新农药茚虫威的重要中间体。 已知： 以化合物A（分子式为C7H7Cl）为原料合成5-氯-2,3-二氢-1-茚酮 （化合物F）工艺流程如下： ⑸根据已有知识并结合相关信息，写出以化合物F和CH2(COOC2H5)2 为有机反应原料制备 的合成路线流程图(注明反应条件) 【例5】( （2012南通通州区17）.斑蝥素能抑制肝癌的发展，去掉斑螯素中的两个甲基制得的化合物——去甲基斑蝥素仍具有相应的疗效，其合成路线如下： H ① ② ③ ④ ⑤ （去甲基斑蝥素） （4）结合题中有关信息，写出由 制备丁烯二酸酐 的合成路线流程图（无机试剂任选）。 成路线流程图示例如下： *