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2015-2016年高三一轮选修有机化学教案要点
高三一轮选修有机化学1——有机物的结构与分类知识点一 有机物1.定义:含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸(HCN)及其盐、硫氰酸(HSCN)、氰酸(HCNO)及其盐、金属碳化物等除外。2.特性:有机物种类繁多。容易燃烧;容易碳化; 受热易分解;化学反应慢、复杂;一般难溶于水。分类:(1)按碳架结构分类 链状化合物(如CH3-CH2-CH2-CH3)有机化合物 (碳原子相互连接成链)脂环化合物(如 )不含苯环环状化合物芳香化合物(如 )含苯环(2)按官能团分类【注意】①芳香化合物:是分子中含有苯环的化合物。如:苯 萘 蒽 菲②链状化合物和脂环化合物统称为脂肪族化合物。③芳香族化合物是指包含苯环的化合物。4.有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物和结构简式烃烷烃———甲烷 CH4烯烃 双键乙烯 CH2=CH2炔烃—C≡C— 叁键乙炔 CH≡CH芳香烃———苯 卤代烃—X(X表示卤素原子)溴乙烷 CH3CH2Br烃的衍生物醇—OH 羟基乙醇 CH3CH2OH酚—OH 羟基苯酚 醚 醚键乙醚 CH3CH2OCH2CH3醛 醛基乙醛 酮 羰基丙酮 羧酸 羧基乙酸 酯 酯基乙酸乙酯 胺—NH2 氨基甲胺 CH3—NH25.重要烃的组成、结构、空间构型和杂化方式有机物甲烷乙烯乙炔苯环分子式CH4C2H4C2H2C6H6结构式H-C≡C-H碳原子成键方式单键双键-C≡C-叁键介于单双键之间介于单双键之间结构模型分子空间构型正四面体平面直线平面键角109°28′120°180°120°碳原子轨道的杂化方式sp3sp2spsp2共价键类型和数目4个σ键5个σ键1个π键3个σ键2个π键12个σ键1个π键【注意】(1)当一个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键。(2)有机物分子中单键可以沿键的方向进行旋转,而双键和叁键则不能旋转。6.表示有机物的组成和结构的几种图式的比较种类实例适用范围化学式CH4、C2H2多用于研究分子晶体最简式(实验式)乙烷的实验式为CH3,C6H12O6的实验式为CH2O①有共同组成的物质;②离子化合物、原子晶体常用它表示组成电子式多用于表示离子型、共价型的物质结构式①多用于研究有机物的性质;②由于能反映有机物的结构,有机反应常用结构式表示结构简式CH3—CH3同“结构式”球棍模型 甲烷用于表示分子的空间结构(立体形状)比例模型 甲烷用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序键线式结构式中氢原子和碳原子符号省略,但羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子不能省略7.有机物的命名(以烷烃为例)习惯命名法以烃分子中碳原子数目命名。按分子中的碳原子数称为“某烷”,碳原子数在10以内的分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳原子数在10以上的用数字来表示。(2)烷烃的系统命名法①命名步骤:定主链——最长的主链;编号位——靠近支链(小、多)的一端;写名称——先简后繁,相同基请合并。②名称组成:取代基位置——取代基数目——取代基名称——主链名称③数字意义:阿拉伯数字指取代基位置,汉字数字指相同取代基的个数例如(3)烯烃和炔烃的命名①选主链,含双键(叁键),将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。②定编号,近双键(叁键)。从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。③写名称,标双键(叁键),把支链作为取代基,从简到繁,相同合并;用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。2,4-二甲基-2-己烯(4)苯的同系物的命名①苯的同系物的命名是以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行命名时,先读侧链,后读苯环。例如:甲苯乙苯②如果两个氢原子被两个甲基取代后,则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同,二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同,可分别用“对”“邻”“间”来表示:邻二甲苯间二甲苯 对二甲苯8.同分异构体:具有相同的分子式,但结构不同的化合物互称为同分异构体。(1)常见同分异构体的分类如下所示:①碳链异构:碳架不同。如CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3②位置异构:官能团所处的位置不同。如CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3③官能团异构:有机物所属类别不同。如CH3CH2OH和CH3—O—CH3④立体异构:空间位置不同。常见的立体异构现象有顺反异构和对映异构。a.顺反异
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