2,2-二氟苯并[1,3]间二氧杂环戊烯-4-甲醛的合成.pdf

第50卷第5期 农药 Vbl．50．No．5 2011年5月 AGROCHEMICALS Mav2011 ＆科研与开发i 2，2一二氟苯并【1，3】间二氧杂环戊烯一4一甲醛的合成 刘少春，廖道华，杜梦，吴贯中，刘丙祥，张曙光，陈倩 (华东理工大学药学院，上海200237) 摘要：【目的】旨在优化出一条适合工业化生产2，2一二氟苯并【1，3】间二氧杂环戊烯一4一甲醛的丁艺路线。【方法】以 邻甲酚为起始原料。经“一锅煮”得到3一甲基苯邻二酚，再经醚化、氯化、氟交换和水解5步反应得2．2一二氟苯并 NMR、MS等进行 [1，3】间二氧杂环戊烯一4一甲醛。[结果】反应总收率35．1％，含量99．5％(Gc)，产物与中间体经1H 了表征。f结论】提高了收率，简化了操作，适合工业化生产。 关键词：2，2一二氟笨并f1，3]N2氧杂环戊烯一4一甲醛；咯菌腈；杀菌剂；合成 中图分类号：TQ460．3文献标志码：A 文章编号：1006—0413(2011105．0329．03 of Synthesis LIU Qian Shao-chun，LIAODao—hua，DU Meng，WUGuan-zhong，LlUBing—xiang，ZHANGShu-guang，CHEN China ofScienceand (PharmacySchool，EastUniversity Technology,Shanghai200237，China) Thisarticleaimsto areasonablerouteof on Abstract：『Aimsl optimize industrial was fromO．cresolas material scale．【Methods】2,2．D讯uoro．1。3-benzodioxol-4．aldehydesynthesized starting viafive one of then stepsincludingpotsynthesis3-methyl-l，2-benzene—diol，and and total was the ofthe wasto hydrolysis．【Results】Theyield 35．1％，andpurity targetproductup 99．5％(Gc)．The andintermediatesweredetermined1HNMRandMSandSO isincreasedandthe products by on．[Conclusions]Theyield is issuitableforindustrial processsimplified，which production． Key 氟咯菌腈(fludioxonil)，商品名：Maxim等，化学名称为 4一(2，2一二氟一l，3一苯并二氧一4一基)吡咯一3一腈，是南诺华公 司开发和生产的杀菌剂，其作用机理独特，且与现有杀菌 剂无交互抗性…，迄今为止未发现副作用，是一种具有广阔 前景的新型非内吸性苯基吡咯类杀菌剂。氟咯菌腈对灰 霉菌的杀菌机制主要是干扰并破坏灰霉病菌的生物氧化 和生物合成，即溶解灰霉菌的菌