5-氯-2,3-二氢茚-1-酮的合成.pdf

2009年3月 化学工业与工程 第26卷第2期 Mar．2009 CHEMICALINDUSTRYANDENGINEER矾G V01．26No．2 文章编号：1004—9533(2009)02—0147一03 5．氯．2，3．二氢茚．1．酮的合成 龙巧云，李 巍，刘东志 (天津大学化工学院，天津300072) 摘要：对茚虫威关键中间体5一氯．2，3一二氢茚．1．酮的合成进行了研究。以3．氯苄基氯为原料，经亲 核取代、水解、脱羧、酰氯化和付氏酰基化等5步反应生成目标产物，产率42％。 关键词：5一氯．2，3．二氢茚．1．酮；茚虫威；3．氯苄基氯 中图分类号：0622．4文献标识码：A of Synthesis ?LONG Wei，LIU Qiao—yun，LI Dong—zhi ofChemical and (School Teclmolo$y，Tianjin 300072，China) Engineering Univer暑ity，Tumjin Abstract：Themainintermediateof inthe ofindoxacarbwas synthesis 5一chloro一2．3一dihydro一1H-inden一1-one inthis title WSS from compound 3-chlorobenzylchloride，throush synthesizedpaper．The synthesized reactionandFriedel—Craftsreaction chloride acylation nucleophilicreaction，hydrolyzation，decarboxylmion，acyl 42％． inoverallof yield chloride Key 5．氯一2，3．二氢茚．1一酮是美国杜邦公司新农药 生产的GF254层析硅胶板；1H．NMR用Varian 品种茚虫威(indoxaearb)的重要中间体uJ。茚虫威是 VX300核磁共振波谱仪测定。 Mercury 一种广谱性全新类型高效杀虫剂，具有结构新、作用 1．2合成方法 机理独特、用量低、环境友好及人畜安全等特点，且 1．2．12．(3．氯苄基)丙二酸二乙酯(Ⅱ)的合成 000 与其它杀虫剂不存在交互抗性，是替代有机磷杀虫 向1 mL的烧瓶中加入300mL乙醇，冷却到 30℃以下分批加入14．2 m01)钠的薄片，放热 剂的理想品种之一，已成为目前研究的热点和受到 g(O．61 广泛关注的产品之一【2-。 并有氢气生成，当所有的钠反