选修五2.3.1卤代烃.ppt

运动场上的“化学大夫” 氯乙烷 二、溴乙烷 （3）分子式 2.溴乙烷的物理性质 常温下： （1）无色； （2）液体； （3）不溶于水，易溶于有机溶剂； （4）密度大于水。 （5）沸点：38.4℃ 检验CH3CH2Br分子中存在Br的实验方案 * 一、卤代烃 1.定义 2.通式 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物. 饱和一卤代烃 CnH2n+1X 3.卤代烃的分类 （1）按卤素原子种类 (2)按卤素原子数目 (3)根据烃基 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl 多卤代烃： CH2Cl2、 CH2－CH2 Br Br 饱和卤代烃： CH3CH2Br 不饱和卤代烃：CH2 = CHCl 脂肪卤代烃 芳香卤代烃： X 4.卤代烃的物理性质 （1）状态 常温下，氯甲烷，氯乙烷，溴甲烷为气体， 其余多为液体 （2）溶解性 不溶于水，可溶于大多数有机溶剂 （3）熔沸点 ①卤素原子相同时，烃基碳原子数越多，熔沸点越高，烃基碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低 ②烃基相同时，熔沸点卤素原子相对原子质量的增大而升高 eg：沸点：R-I＞R-Br＞R-Cl ①一氟代烃、一氯代烃的密度小于1， 其它卤代烃的密度大于1。 （4）密度 ②卤素原子相同而烃基不同时，随碳原子的增多，密度呈递减趋势；烃基碳原子数相同时，支链越多密度越小 ③烃基相同而卤素原子不同时，密度一般随卤素原子相对原子质量的增大而增大。分子中卤素原子个数越多，密度越大 溶剂 卤代烃 致冷剂 医用 灭火剂 麻醉剂 农药 5.卤代烃的用途 （2）电子式 （1）结构式 1.溴乙烷的组成和结构 C H H H C H H Br C ?× ×? ?× ?? H H H C ?× ×? ?? H H Br ?? ?? ?? （4）结构简式 C2H5Br CH3CH2Br 溴乙烷核磁共振氢谱两个波峰。 3.溴乙烷的化学性质 （1）水解反应 条 件 NaOH溶液 加热 NaOH H2O （1）水解反应 方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。 方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然后加入硝酸银溶液。 方案3：加入NaOH溶液，充分振荡并加热，静置后取上层清液，加过量稀HNO3中和剩余NaOH，再加入AgNO3溶液。 （不合理） （不合理×） ☆小结：检验溴乙烷中B r 元素的步骤。 [① NaOH水溶液△② 稀HNO3中和 ③ AgNO3溶液] 卤代烃 ①NaOH水溶液 ②过量HNO3 ③AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色↓ 淡黄色↓ 黄色↓ 取少量卤代烃样品于试管中 AgCl AgBr AgI Cl元素 Br元素 I元素 （2）消去反应 醇 △ 条 件 ①NaOH的醇溶液 ②要加热 定 义 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（“=”或者“≡”）的反应。 一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。 “邻碳有氢” （2）消去反应 实例： CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O | | H OH 浓H2SO4 170℃ CH2CH2 | |? H Br ????? 醇、NaOH △ CH2=CH2 ↑+ HBr 小分子 不饱和烃 CH2CH2? | |? Cl Cl ????? 醇、NaOH △ CH ≡ CH↑+2HCl 不饱和烃 小分子 不饱和烃 小分子 思考 （1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？ 请讲出你的理由。 不是，要“邻碳有氢” (2) C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗？ 不行，邻碳无氢，不能消去。 ★札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。 既“氢少消氢” （3）能发生消去反应的卤代烃，其有机产物仅为一种吗？ 如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应有机产物有多少种? 不一定，可能有多种。 一般消去时要遵循“札依采夫规则”。 小结： 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。 取代 消去 反应物 反应条件 生成物 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 无醇则有醇 有醇则无醇 ⑴取代反应（水解反应） 卤代烷烃水解成醇 或：R-X + NaOH R-OH + NaX H2O △ R-X + H-OH