2第十章 羧酸衍生物.pptx

第十章 羧酸衍生物;主要内容;羧酸衍生物;1.分类;;二分子相同一元酸所得的酐叫单酐。命名在酸字后加“酐”字。;3）酯：以相应的酸和醇来命名，酸在前，醇在后，叫“某酸某酯”。;? - 丁内酯;4）酰胺：在酰基的名称后加 “胺”字，叫“某酰胺”。 若氮上有取代基，在基名称前加N 标出。;第二节 羧酸衍生物的结构;11;12;13;四、酰氯、酸酐 （一）物理性质;（二）酰氯、酸酐的制备;2. 酸酐的制备 ;羧酸衍生物化学性质分析;羧酸衍生物酰基上的亲核取代反应;1. 酰氯、酸酐的水解反应;（1）酰氯的水解;2. 酰氯、酸酐的醇解反应;（2）酸酐的醇解反应（合成上用于制备酯）;1.3、酰氯、酸酐的胺解反应; 酰氯和酸酐的胺解是制备酰胺的主要方法 比较: 直接由羧酸制备酰胺;羧酸衍生物的相互转换关系;2、酰氯、酸酐与金属有机试剂的反应;（1）催化氢化还原------罗森孟德反应;（2） LiAlH4 及其衍生物 LiAlH(OPri)3 还原;29;;Perkin 反应的一般形式;Perkin反应的应用;五、酯;1、酯的水解; 酯的酸性水解机理（羧酸酯化反应的逆反应）;机理 (b)；; 酯的碱性水解机理（皂化反应）;2、酯的醇解反应（酯交换反应）;例：;4. 酯的还原反应;41;;Claisen 缩合机理;Claisen 缩合举例;;;狄克曼反应(分子内酯缩合);6. 迈 克 尔 (Michael) 反 应; 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯等在碱性催化剂的存在下都能与双键起加成反应。;50;（四）乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用; 物理的方法和化学的方法都证明乙酰乙酸乙酯是一个酮式异构体和烯醇式异构体组成的混合物。;2. 乙酰乙酸乙酯可发生酮式分解和酸式分解。;3. 亚甲基上活泼氢的反应;55;eg 1: 以乙酸乙酯为原料合成4-苯基-2-丁酮;eg 2: 制备 ;eg 3: 选用不超过4个碳的合适原料制备;1. 制备;（1）合成一元羧酸;（2）合成二元羧酸;（3）合成脂环羧酸（一般4～8元环）;（4）Knoevenagel反应（类似Aldol缩合）;64;65;66;67;68;69;70; 就一般情况而言，油中不饱和酸的甘油酯多；脂肪 中饱和酸的甘油酯多。;72; 油脂的性质：; 2. 加成反应与碘值;75;76