第2篇碳水化合物.doc

第2章 碳水化合物 碳水化合物（carbohydrates）是自然界中分布广泛，数量最多的有机化合物，约占自然界生物物质的3/4，普遍存在于谷物、水果、蔬菜及其他人类能食用的植物中。早期认为，这类化合物的分子组成一般可用Cn（H2O）m通式表示，因此采用碳水化合物这个术语。后来发现有些糖如脱氧核糖（C5H10O4）和鼠李糖（C6H12O5）等并不符合上述通式，并且有些糖还含有氮、硫、磷等成分，显然用碳水化合物这个名称来代替糖类名称已经不适当，但由于沿用已久，至今还在使用这个名称。 碳水化合物是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物和缩合物，可分为单糖、低聚糖、多糖三类。单糖是碳水化合物中结构最简单，不能再被水解为更小单位的糖类，按所含碳原子数目的不同称为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等，其中以戊糖、己糖最为重要，如葡萄糖、果糖等。低聚糖是指聚合度为2～10个单糖的糖类，按水解后生成单糖数目的不同，低聚糖又分为二糖、三糖、四糖、五糖等，其中以二糖最为重要，如蔗糖、麦芽糖等。多糖一般指聚合度大于10的糖类，可分为同聚多糖（由相同的单糖分子缩合而成）和杂聚多糖（由不相同的单糖分子缩合而成）两种，淀粉、纤维素、糖原等属于同聚多糖，半纤维素、卡拉胶、阿拉伯胶等属于杂聚多糖。 碳水化合物是生物体维持生命活动所需能量的主要来源，是合成其他化合物的基本原料，同时也是生物体的主要结构成分。人类摄取食物的总能量中大约80%由糖类提供，因此它是人类及动物的生命源泉。作为食品成分之一的碳水化合物，它包含了具有各种特性的化合物，如具有高黏度、胶凝能力和稳定作用的多糖；有作为甜味剂、保藏剂的单糖和双糖；有能与其他食品成分发生反应的单糖；具有保健作用的低聚糖和多糖等。 2.1 单糖 2.1.1 单糖的结构与构象 单糖（monosaccharides）是碳水化合物的最小组成单位，它们不能进一步水解。从分子结构上看，它们是含有一个自由醛基或酮基的多羟基醛或多羟基酮类化合物。根据分子中所含羰基的特点，单糖可分为醛糖（aldoses）和酮糖（ketoses）。醛糖非常容易由D-甘油醛衍生出来，见图2-1。酮糖是由二羟基丙酮衍生出来的，见图2-2。根据单糖分子中碳原子数目的多少，可将单糖分为丙糖（trioses，三碳糖），丁糖（tetroses，四碳糖），戊糖（pentoses，五碳糖），己糖（hexoses，六碳糖）等。单糖也有几种衍生物，其中有醛基被氧化的醛糖酸（aldonic acids）、羰基对侧末端的—CH2OH变成酸的糖醛酸（uronic acids）、导入氨基的氨基糖（amino-sugars）、脱氧的脱氧糖（deoxy-sugars）、分子内脱水的脱水糖（anhydro-sugars）等。 D-阿洛糖 D-葡萄糖 D-古洛糖 D-甘露糖 D-半乳糖 图2-1 几种D-醛糖的结构式（C6） D-阿洛酮糖 D-果糖 D-山梨糖 D-塔罗糖 图2-2 几种D-酮糖的结构式（C6） 除了二羟基丙酮外，所有的单糖都含有一个或更多的手性碳原子，均有其旋光异构体。单糖旋光异构体的构型，按照它们与D-甘油醛或L-甘油醛的关系分为D-型和L-型两大类。天然存在的L-型糖是不多的，如L-阿拉伯糖和L-半乳糖，绝大多数为D-型糖。单糖不仅以直链结构存在，还以环状形式存在。单糖分子的羰基可以与糖分子本身的一个羟基反应，形成半缩醛或半缩酮，形成五员呋喃糖环或更稳定的六员吡喃糖环。根据哈沃斯（Haworth）环结构表示方法，用单糖新形成的半缩醛羟基与决定单糖构型的C5上的羟基的相对位置决定α、β构型，若位于平面的同一侧为α-型，不在同一侧为β-型。图2-3为几种单糖的环状结构式。 α-D-葡萄糖 α-D-半乳糖 β-D-葡萄糖 α-D-果糖 图2-3 几种单糖的环状结构式 2.1.2 单糖的物理性质 2.1.2.1 甜度 甜味是糖的重要性质，甜味的高低用甜度来表示。甜度目前还不能用一些理化方法定量测定，只能采用感官比较法，因此所获得的数值只是一个相对值。甜度通常是以蔗糖为基准物，一般以5%或10%的蔗糖水溶液在20℃时的甜度为1.0，其他糖在同一条件下与其相比较所得的数值，由于这种甜度是相对的，所以又称为比甜度。表2-1列出了一些单糖的比甜度。 表2-1 一些单糖的比甜度 糖类名称 比甜度 糖类名称 比甜度 蔗糖 1.0 β-D-果糖 1.5 α-D-葡萄糖 0.7 α-D-甘露