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(5)聚合反应 2.氧化反应 (1)与臭氧反应 例题: 1.某烯烃经催化加氢得2-甲基丁烷,加HCl得2-甲基- 2-氯丁烷。经臭氧化反应得丙酮和乙醛。求其结构式。 2.某烃的分子式为C10H16,分子中不含有甲基、乙基及 其它烃基,臭氧化分解后只得一种酮C5H8O。求其结构 。 不饱和度的计算: 1.含碳原子、氢原子或含碳原子、氢原子和氧原子 u.s.=(碳原子数×2+2-氢原子数)÷2 2.含碳原子、氢原子和卤素原子 u.s.=[碳原子数×2+2-(氢原子数+卤素原子数)]÷2 3.含碳原子、氢原子和n个氮原子 u.s.=[(碳原子数+n) ×2+2-(氢原子数+n)]÷2 (2)与高锰酸钾或四氧化锇反应 (3)催化氧化 (4)过氧酸氧化 3.α-H被取代的反应 条件:500℃或光照 NBS 第二节 共轭双烯烃 一.共轭双烯烃的结构 二.命名 P91 思考题3.4 2. 3. 1. 绕C3—C4旋转 1,2-加成 1,4-加成 三.化学性质 1. 1,4-加成作用 2. 双烯合成 共轭双烯电子云密度越大,亲双烯体电子云密度越小, 反应越容易进行。 P109 18 19 3.聚合反应 四. 橡胶,合成橡胶,异戊二烯法则 烯烃亲电加成反应中的立体化学 反式加成 顺式加成 第三节 炔烃 一.炔烃的结构 SP杂化,直线型 二.命名 例题:写结构式 1)3,5-二甲基-1-庚炔 2)甲基异丙基乙炔 三.制备 1.二卤代烷脱卤化氢 2.卤代烷与炔钠反应 P99 思考题3.5 四.物理性质 五.化学性质 1.加成反应 1)催化加氢 反应条件为H2/Pd或H2/Pt时,生成烷烃。 反应条件为H2/林德拉催化剂,生成顺式烯烃。 反应条件为Na/液NH3,生成反式烯烃 例题: 化合物A为C6H10,在H2/Pd作用下生成2-甲基戊烷。 A和H2/林德拉催化剂生成B, A和Na/液NH3生成C。求A、B、C的结构式。 2)亲电加成 符合马氏规则,越多越多 Br-Br,Cl-Cl H-Br,H-Cl 3)游离基历程,反马氏规则 HBr/过氧化物 4)亲核加成 H-CN,H-OCH3,HOOCCH3 5)水化反应 反应条件:硫酸/硫酸汞 6)和硼烷反应 H-BH2 反应条件:1)BH3 2)H2O2/OH- 7)聚合反应 2.炔烃的酸性 1)和氨基钠反应,合成上有用 2)和银氨溶液或亚铜氨溶液反应,用于鉴别炔烃 3.氧化反应 高锰酸钾氧化 臭氧化反应 P109 26 第四章 芳烃 芳烃中的“芳”是芳香的意思。 最初人们从树脂中得到许多有芳香气味的化合物,后来逐渐发现 这类化合物都含有苯环结构,所以将含有苯环结构的化合物统称 为芳香族化合物。 芳烃指的是含苯环结构的碳氢化合物。 芳烃具有独特的化学性质,不像烯烃那样易发生加成反应和氧化 反应,而易发生亲电取代反应,这种性质又被称为“芳香性”。 后来人们发现许多不含苯环结构的化合物也具有“芳香性”,即易 发生亲电取代反应。人们把含有苯环结构的烃称为“苯系芳烃”, 把不含有苯环结构的芳烃称为“非苯系芳烃”。 第一节 苯系芳烃 一.结构、命名和分类 苯环结构可用多种形式表示,不管哪种写法,都表示由六个碳原子 组成的六元环,每个碳原子都是sp2杂化的,都只能以一个单键与 氢原子或其他原子相连。 二.单环芳烃的物理性质 大多为无色液体,有一定毒性;易燃,不溶于水,密度比水小。 三.单环芳烃的化学性质 1.亲电取代反应 亲电试剂:Br2中的Br+,Cl2中的Cl+, H2SO4中的 SO3H+,HNO3/H2SO4中的NO2+, RX中的R+,RCOX中的RCO+。 (1)卤代反应(Br-Br,Cl-Cl) Fe或FeBr3、FeCl3为催化剂时,取代在芳环上。 注意:光照或高温时,取代在侧链上。 溴代产物溴苯类比水重,不溶于水。 (2)硝化反应(HO-NO2) 浓硫酸为催化剂 产物硝基苯类为有苦杏仁味的油状物,沉于水底。 (3)磺化反应(HO-SO3H) 苯磺酸类化合物有酸性,是有机酸,溶于水。 若烷基变长,水溶性降低,转变为苯磺酸钠易溶于水。 (4)傅-克反应 无水AlCl3等为催化剂,芳环上发生烷基化或酰基化。 用于合成侧链芳烃、芳基酮。 * 第一章 绪论 一.有机化学的诞生和简要发展史 有机化学是研究有机物的来源、制备、结构、性能、应用 以及有关理论和方法学的科学。 1806年,德国的贝采利乌斯首先把来源于植物和动物有机 体的物质称为有机物,并把对这些化合物的研究称为有机化学。 基于这
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