苯乙醛的新合成方法.pdf

( ) 西北大学学报 自然科学版 2005年 10月 ,第 35卷第 5期 , O ct. , 2005, Vol. 35,No. 5 Jou rnal of Northwe st Un iversity (N atu ral Science Edition) ·化学与化学工程 · 苯乙醛的新合成方法 王陆瑶 ,郭 　媛 ,高 　勇 ,李剑利 , 白银娟 ,史 　真 (西北大学 化学系 ,陕西 西安 　710069) 摘要 : 目的　研究苯乙醛的新合成方法 。方法 　以苯并咪唑盐和苄基氯为原料 ,利用苯并咪唑盐与 Grignard试剂的加成 水解反应合成苯乙醛 。结果 　苯乙醛的产率 73% ,产物的红外光谱以及熔点 与文献报道一致 。结论 　苯并咪唑盐与 Grignard试剂的加成 水解反应为苯乙醛提供了一种简便 的新合成方法 。 关 　键 　词 :苯并咪唑盐 ; Grignard试剂 ; 苯乙醛 ; 合成 ( ) 中图分类号 : O625　　文献标识码 : A 　　文章编号 : 1000274 Ⅹ 2005 050562 03 　　苯乙醛是一种香料 ,具有洋水仙的幽雅香气 ,是 D arzen法 ;另一种是苯乙醇氧化法 。D arzen 法是以 调和多种花香香精的重要香料之一 ,在香料 、化妆品 苯甲醛与氯乙酸乙酯为原料 ,在碱作用下生成环氧 工业中有重要用途 , 同时也是合成药物 、食品添加剂 酸酯 ,再碱性水解 、脱羧得到苯乙醛 [ 1 ] 。反应式如 和农业化学品等精细化学品的重要原料 。 下 : 苯乙醛 的工业生产方法有两种 : 一种是通过 　　苯乙醇氧化法是在有铜的催化 、加热条件下 ,用 进一步氧化为羧酸 ,苯乙醛的产率低是这一方法的 空气将 2 - 苯乙醇氧化得到苯乙醛 [ 2 ] 。由于醛容易 主要缺点 。反应式如下 : 　　目前 ,这些工业生产方法原料成本高 ,生产工艺 本课题组曾首次报道了苯并咪唑盐与 Grignard 复杂 ,而且苯乙醛的产率低 。寻求比较简单的生产 试剂的加成 水解反应以及通过这一反应制备醛和 工艺 ,降低生产成本 , 以满足市场对苯乙醛的需求 , 酮的新合成方法 [ 3 ] : 是苯乙醛工业生产中亟需解决的技术问题 。 　　收稿 日期 : 200504 01 ( ) ( ) 　　基金项 目: 国家 自然科学基金资助项 目 2017204 1 ; 陕西省自然科学基金资助项 目 2000H01 ( ) 　　作者简介 :王陆瑶 197 1 ,女 ,河北滦南人 ,西北大学博士生 ,从事有机合成研究 。 第 5期 　　　　　　　　　　　　　　王陆瑶等 :苯乙醛的新合成方法 — 563 — 　　本文将苯并咪唑盐与 Grignard 试剂的加成 水 的合成方法 : 解反应用于苯乙醛的合成 ,为苯乙醛提供了一种新 ( 　　反应首先是 Grignard试剂与苯并咪唑盐极化的 并咪唑盐 固体 , 熔点为 198 ～199 ℃ 199 ℃, 文献 碳氮双键亲核加成生成苯并咪唑烷 ,苯并咪唑烷酸 [ 5 ] ) , 产率