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有机化学 第五章 芳香烃 教学

* * 第七章 芳香烃 一、苯的结构 苯分子式:C6H6 二、苯的同系物的命名 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 2-乙基甲苯 2,3-二乙基甲苯 苯乙烯 苯乙炔 苄基: 甲苯的甲基上去掉一个氢原子后剩下的基 团称为苯甲基或苄基。 氯苄 溴苄 2-硝基甲苯 3-异丙基甲苯 三.苯的化学性质 苯环是一个非常稳定的体系,所以苯与烯 烃性质有显著区别,具有特殊的“芳香性”,主要 表现在易发生取代反应,不易发生加成反应和 氧化反应。 (一)???? 苯的亲电取代反应 1.?卤代反应 注意: 1、邻、对位定位基: CH3 - (甲基) CH3CH2 - (乙基) Cl - Br - - OH (羟基) 2、间位定位基: - NO2 (硝基) - SO3H(磺酸基) - COOH(羧基) 甲苯 邻氯甲苯 对氯甲苯 2.硝化反应 苯与浓硝酸和浓硫酸的混和物(混酸)作 用,生成硝基苯: 发烟 100℃ 3.磺化反应 苯磺酸 4、付-克反应 无水 无水 乙酰氯 苯乙酮 (二)烷基苯的侧链氧化反应 只要苯环上带有α-H,则不管碳有多 长,则全被氧化成苯甲酸。 (三)苯同系物的侧链卤代反应 光 一、稠环芳香烃结构和命名 1 – 甲基萘 α– 甲基萘 作业:P24 1 ① 2,4,6—三硝基甲苯 ③ 间硝基氯苯 ④ 1—苯基—2—丁烯 ⑤ 环己基苯 作业:P25 2 ① ②

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