专题二十三高分子化合物与有机合成.ppt

第四部分 有机化学 专题二十三 高分子化合物与有机合成 2012年考试说明 （1）了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 （2）了解加聚反应和缩聚反应的特点。了解常见高分子材料的合成反应。 （3）了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。 一、有机高分子化合物 1．有机高分子化合物是以低分子有机物作原料，经 反应得到各种相对分子质量不等的同系物组成的混合物。 2．描述有机高分子化合物结构的几个概念 (1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的 被称为单体。如聚乙烯的单体为 ，加聚物的结构简式为 。 (2)链节：有机高分子化合物中化学组成相同，可重复的 ，也称重复结构单元。聚乙烯的链节为 。 (3)聚合度：有机高分子化合物的高分子链中含有的 。通常用 表示。 二、合成有机高分子化合物的基本方法 1．加成聚合反应 (1)概念：单体通过 聚合生成高分子化合物的反应叫做加成聚合反应，又称 反应，通过加成聚合反应得到的有机高分子化合物，结构呈 。 (2)反应特点：①单体分子中需有不饱和键(双键或三键)。 ②单体和聚合物组成 。 ③反应只生成聚合物，没有副产物产生。 2．缩合聚合反应 (1)概念：由单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应叫缩合聚合反应，又称 反应。 (2)反应特点：①缩聚反应的单体至少含有两个或两个以上同种或不同种的 。 ②单体和缩聚产物的组成不同。 ③反应除了生成聚合物外还生成 ，如H2O、HX等。 ④含两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈 结构。 b．除单体物质的量与缩聚物结构简式的 要一致外，还应注意：由一种单体进行缩聚反应，n mol单体生成小分子的物质的量为 ；由两种单体进行缩聚反应，2n mol单体生成小分子的物质的量为 。 三、高分子化合物的分类 1．按来 源分 四、三大合成材料 五、线型高分子和体型高分子 考点一　聚合反应及单体的判断 [例1]耐纶是一种重要的合成纤维，用它可制取具有光泽、坚牢、耐拉和耐化学腐蚀的人造丝和人造毛，下面是高聚物耐纶分子的一部分。 ……—NH—(CH2)6—NH—CO— (CH2)4—CO—NH—(CH2)6—NH—CO—(CH2)4—CO—…… [解析](1)由题给的高聚物耐纶分子的一部分可知，该高聚物就是H2N—(CH2)6—NH2和HOOC—(CH2)4—COOH两种单体的缩聚产物，故合成耐纶的单体有两种。 (2)在上述两种单体中，HOOC—(CH2)4—COOH属于二酸，具有酸性，而H2N—(CH2)6—NH2则属于二胺，具有碱性，故具有碱性的单体结构简式为H2N—(CH2)6—NH2。 2.高分子化合物中单体的判断 在判断有机物高聚物单体时，首先我们得依据高聚物的结构特点，来判断高聚物是加聚反应的产物，还是缩聚反应的产物。然后找出高聚物的链节，再根据加聚反应和缩聚反应产生时的断键规律和反应特点逆推回去即可。 (1)加聚反应类 在发生加聚反应时，断不饱和键： 变为C— C；—C≡C—变为 ；C===C—C===C变为 C—C===C—C。然后不饱和键两端的碳原子之间相连接形成高聚物，这样形成的高聚物每个链节的碳原子数都是偶数。 所以加聚产物找单体时，采用分段变键式，所得每段的碳原子也是偶数个，即链节中的单键每2个碳原子一段，双键每2个或4个碳原子一段(到底是哪种情况视链节中的单键而定)；然后将链节中的单键变为双键，双键变为三键(双键每2个碳原子一段时，较少见)或单键(双键每4个碳原子一段时)。即口诀为(除了炔加聚产物)：单键两两断，双键四个碳；单键变双键，双键变单键。 (2)缩聚反应类 在发生缩聚反应时，断键的规律是： 所以找缩聚产物的单体时，依据上述逆推即可，即口诀为：(酯化类或多肽类)遇羰基即断，羰基加羟基，其余部分加氢；(酚醛类)遇苯环即断，苯上加氢，碳为碳氧双键。另外在表示方法上也有明显的不同，加聚反应产物无端基原子或原子团，而缩聚反应的产物有端基原子或端基原子团。 1．聚苯乙烯的结构为 ，试回答下列问题：