修改有机物中碳原子的成键特点备课.ppt

2、SP2杂化 1个2S轨道和2个2P轨道杂化形成3个新的杂化轨道，另外一个2P轨道不杂化，三个杂化轨道和没有杂化的轨道各有一个电子。 乙烯分子中的碳原子就是以sp2杂化轨道成键的。两个碳原子各以一个sp2杂化轨道相互重叠形成1个C－Cσ键，其余的sp2杂化轨道分别与氢原子的1s轨道形成4个C－Hσ键，这样，两个碳原子与四个氢原子处于同一个平面上。两个碳原子2pz轨道上的电子则在键轴平行的方向上侧面重叠成键，这样形成的共价键，电子云分布在乙烯分子所在平面的上下两方。这种键不同于σ键，不是轴向对称的，因此被称为π键（π bonds）。 ???? 乙烯分子的成键情况以及乙烯分子的球棍模型和比例模型如下图所示。 乙烯分子C=C双键中的两个键是不等同的，一个是由sp2－sp2形成的σ键，由于轨道重叠程度较大，所以键的强度较强；另一个是由p－p形成的π键，由于侧面相叠，重叠程度较弱，键的强度较弱。 σ键：可以沿键轴旋转。 电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。 成键的两个原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。 π键：不能沿键轴旋转。 ? 电子云分布在 ? 键所在平面的上下两方，呈块状分布，不能旋转。 3、SP杂化 1个2S轨道和一个2P轨道杂化，形成两个杂化轨道，其他两个2P轨道不杂化。四个电子分布在四个轨道中。 苯的特殊结构 C C C C C C H H H H H H 乙炔分子中两个碳原子之间相互以sp－sp杂化轨道形成 一个σ键，并各自用一个sp杂化轨道与氢原子的1s形成 一个σ键，这样形成一个直线型分子。同时两个碳原子 之间分别以2py－2py，2pz－2pz侧面重叠形成两个相互 垂直的π键，这两个π键分别处于C－Cσ键的上下两方 和前后两方。乙炔的成键情况与分子球棍模型以及比例 模型如下图所示。 科学史话 1874年荷兰化学家范特霍夫 （J.H.van’t Hoff，1852—1911） 和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel，1847—1930）分别独立地提出了碳 价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的4个价键指向四面体的4个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因，也奠定了有机立体化学的基础，推动了有机化学的发展。 1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比·亨利克·范特霍夫 　 送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了“牧场化学家”。 范特霍夫的父亲从这件事中得知儿子很喜欢化学，就从家里让出一间房子作为工作室，专门供儿子做化学实验。从此，范特霍夫就开始“经营”自己的小实验室。他把父母给的零用钱和从其他亲友那里得 到的“赞助”积累起来购买了各种实验器具和药品，课作时间从事自己的化学实验。立志当一名化学家，1869年，范特霍夫从鹿特丹五年制中学毕业了。选择什么样的职业呢?在当时，化学作为一 门学问已有很多人进行了研究，但是人们普遍认为化学不是一种职业，从事化学的人，还要兼做其他工作才能够维持自己的生活。父亲为了让他多增加一些知识，才支持他做化学实验。要把化学做为一种职业，做一个化学家，父亲就难以同意了。因为这样做恐怕连自己的生活都维持不了。为此，父子俩争辨了多次，但是必须有一个结论才行呀。　一天晚饭过后，父子俩又开始讨论这个老话题了。　“中学毕业了，你打算上哪个学校?”父亲心平气和地问道。当然，选择学校也就是选择职业了。 　“学习化学对我比较合适，爸爸，你说对吗?”儿子说出了心里话。父母并不想让他成为一个化学家，而想把他培养成一名工程师。几经周折，范特霍夫进入了 荷兰的台夫特工业专科学校学习。这个学校虽然是专门学习工艺技术的，但讲授化学课的奥德曼却是一个很有水平的教授。他推理清晰，论述有序，很能激发起人们对化学的兴趣。范特霍夫在奥德曼教授的指导下进步很快。由于范特霍夫的努力，仅用了2年时间就学完了一般人3年才能学完的课程。1871年，范特霍夫毕业了，他终于说服了父母，可以全力进行化学研究了。为了打好基础，找准研究的方向，必须拜师求教。范特霍夫只身来到德国的波恩，拜当时世 界著名的有机化学家佛莱德·凯库勒为师。佛莱德·凯库勒是个传奇的化学家，他在梦中见蛇在狂舞，首尾相接，从而解决了苯环的结构。在波恩期间，范特霍夫在有机化学方面受到了良好的训练。随后，他又前往法国巴黎向医学化学家武兹请教。1874年，回到荷兰，在乌特勒支大学获得博士学位。从此他就开始了更深入的研究工作。 　范特霍夫首先提出了碳的四面体结构学说。过去的有机结构理论认为有机分子中的原子都处 在一个平面内，这与很多现象是矛盾的。范特霍夫的理论纠正了过去的错误。但是这一新的理论却遭到了一些权威人士的反对，当时德国有机化学家哈曼·柯尔比就是其中一个。这位老科学家倚老卖老，根本不愿学习新的东西。在没有认真研究的情况下，就毫无根据地把范特霍夫斥责