化学3.1.1《有机化合物的合成》课件(鲁科版选修5).ppt

* * * * * * * * 有人说：化学家在上帝创造的老的自然界旁边创建了一个新的自然界 第三章 第一节 有机化合物的合成 （第一课时） 一、知识与技能 1、会用所学反应对碳链进行增长、减短、成环和开环等 2、会使用常见官能团引入和转化的方法。 二、过程与方法 通过学习本课巩固一种学习方法—归纳法 三、情感态度与价值观 感受有机合成的重要作用，培养求实、创新、探索的精神与品质 构建碳骨架的方法和引入官能团的途径 学习目标： 学习重点、难点： 已知CH2=CH2可以制成乙二酸乙二酯 ，请设计合成方案，写出相关方程式。 O=C O=C CH2 CH2 O O CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2Br + Na?C?CCH3→ CH3CHO+HCN→ （ɑ-H加成） CH3CHO+CH3CHO → ⑶ ⑷ ⑵ ⑴ CH3COONa+NaOH △ CH3 —CH2 CH3CH=CCH3 CH3 ⑸ ⑹ ⑺ KMnO4 KMnO4 CH2-COOH CH2-OH 浓H2SO4 △ CH2-COOH CH2-NH2 浓H2SO4 △ H+ △ C=O C=O CH2 CH2 O O +2H2O + H2O H+ △ CH2-NH CH2-C=O CH2 ⑼ ⑽ ⑾ ⑿ CH4+Cl2（光）→ CH2=CH2+Br2→ CH3CH2OH+HBr→ +Br2 Fe ⒀ ⒁ ⒃ ⒂ CH2=CH2+H2O CH3CH2Br+NaOH H2O CH3CHO+H2 催化剂 △ CH3COOCH2CH3+H2O(酸性)→ ⒅ ⒇ ⒄ ⒆ CH3CH2OH+O2 △ Cu CH3CHO+Cu(OH)2→ △ (22) (23) CH3COOH LiAlH4 (21) CH3CH2OH 浓H2SO4 170℃ CH3CH2Br+NaOH 醇 △ CH≡CH+H2 催化剂 △ (24) (25) (26) 1、能增长碳链的反应有 ？ 指出它们的反应类型； 2、能减短碳链的反应有 ？ 指出它们的反应类型； 3、能成环和开环的反应有 ？ 指出它们的反应类型； 【交流·研讨】 1、能使碳链增长的反应有： （一）碳骨架的构建 (1) (2)(3)(4) CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN+NaBr CH3CH2Br + Na?C?CCH3→CH3CH2-C?CCH3+NaBr CH3CHO+HCN→CH3CH-CN OH （ɑ-H加成） CH3CHO+CH3CHO →CH3CH(OH)CH2CHO ①卤代烃的取代反应； ②醛酮的加成反应； 羟醛缩合； ⑶ ⑷ ⑵ ⑴ 1、卤代烃的取代反应； （1）与NaCN；（2）与炔钠； 2、醛酮的加成反应； （1）与HCN；（2）羟醛缩合； 小结：能使碳链增长的方法： 2、能减短碳链的反应有： CH3COONa+NaOH CH4↑+Na2CO3 △ CH3 —CH2 KMnO4 —COOH CH3CH=CCH3 CH3 KMnO4 CH3CHO +CH3CCH3 O ‖ ②苯的同系物的氧化反应 ③羧酸盐的脱羧反应 (5)(6)(7) ①烯烃、炔烃的氧化反应（KMnO4） R-COONa+NaOH R-H+Na2CO3 △ 通式： ⑸ ⑹ ⑺ 小结：能减短碳链的方法 1、氧化反应（酸性KMnO4溶液） （1）烯烃、炔烃；（2）苯的同系物 2、脱羧反应 R-COONa+NaOH R-H+Na2CO3 △ 通式： 3、碳骨架成环的反应有: 4、开环的反应: CH2-COOH CH2-OH 浓H2SO4 △ CH2-C=O CH2-O + H2O CH2-COOH CH2-NH2 浓H2SO4 △ CH2-C=O CH2-NH + H2O ①酯化反应 ②氨基、羧基脱水缩合 H+ △ C=O C=O CH2 CH2 O O +2H2O CH2OH CH2OH COOH COOH + + H2O H+ △ CH2-NH CH2-C=O CH2 CH2-NH2 CH2-COOH CH2 ①环酯的水解； ②环状肽键的水解； (9)(10) (11)(12) ⑼ ⑽ ⑾ ⑿ 小结：碳骨架成环的方法 1、酯化反应 2、氨基、羧基脱水缩合 小结：碳骨架开环的方法 1、环酯的水解 2、环状肽键的水解 取一支试管,滴入10-15滴溴乙烷，再加入1mL5%的NaOH溶液,充分振荡、静置,待液体分层后,用滴管小心吸取10滴上层液体,移入另一支盛有1mL稀硝酸(2mol·L-1)的试管中,然后加入2-3滴2