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第一节 有机化学反应类型 加成反应 取代反应 消去反应 氧化反应 还原反应 有机化学的分类 有机化学反应的分析框架: 参加反应的有机化合物 反应试剂 反应产物 反应类型 反应条件 (一)加成反应 与 H2 、 X2加成 常见加成试剂 H2、X2、 HX 、H2O H2、HCN 以上试剂均能加成 1、加成反应的结构 C=C O C C≡C 机理: 催化剂 δ- O CH3-C-CH3 δ+ + H—CN δ+ δ- OH CH3—C—CH3 CN 参与加成反应的某些试剂反应部位化学键的电荷分布: δ+ δ- δ+ δ- δ+ δ- δ+ δ- H—Cl H—OSO3H H—CN H—NH2 根据机理实现下列下列加成反应的方程式:①CH ≡ CH+ H-CN②CH3-CH=CH2+H-Cl③CH3-CH=CH2+H-OH O ④CH3-C-H+ H-CN 催化剂 催化剂 催化剂 δ δ + + - 催化剂 ▲ ▲,加压 2、取代反应 (1)定义:有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。 (2)特点:有上有下 (3)机理 CH3CH2—OH + H—Br CH3CH2—Br + H2O δ+ δ— δ+ δ- (4)取代反应的规律 ①一般规律:A1 — B1 + A2—B2 A1—B2 + A2—B1 δ+ δ+ δ— δ— ②某些试剂进行取代反应时断键的位置 与醇发生取代反应时:H—Cl H—Br 与卤代烃发生取代反应时:Na—CN H—NH2 与苯发生取代反应时:HO—SO3H HO—NO2 δ+ δ— δ+ δ— δ+ δ— δ+ δ— δ— δ+ δ— δ+ H—OH δ+ δ— (5)α—H被取代的反应 烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也 能发生取代反应,其中与官能团直接相连的碳原子 (α—C)上的碳氢键容易断裂,发生取代反应。 CH3—CH=CH2 + Cl2 Cl—CH2—CH=CH2 + HCl 练习:根据机理实现下列下列取代反应的方程式: (1)CH3CH(OH)CH3 + H—Cl (2)CH3CH2—Br + NaOH (3)CH3CHClCH3 + NaOH ( 4)CH2—CH=CH2 + Cl2 H H2O H2O ▲ ▲ ▲ 归纳:常见的取代反应类型有哪些? ①烷烃:与气态卤素单质在光照条件下 ②苯环上的取代:与液溴、浓硫酸、浓硝酸等 ③α—H的取代:烯烃、炔烃、醛、酮等的烷基部分 ④酯化反应:羧酸与醇在浓硫酸催化下 ⑤酯的水解反应: ⑥醇与氢卤酸的取代:酸性条件 ⑦卤代烃的水解:碱性条件 乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志。工业上,通过石油裂解来制乙烯 [实验室制备乙烯] A a 碎瓷片 B ①药品:无水乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3,共取约20mL)、酸性高锰酸钾溶液、溴水 ②仪器:铁架台(带铁圈)、烧瓶夹、石棉网、圆底烧瓶、温度计(量程200℃)、玻璃导管、橡胶管、集气瓶、水槽等。 ③无水乙醇与浓硫酸的混合:先加无水乙醇,再加浓硫酸。 ④碎瓷片的作用:避免混合液在受热时暴沸。 ⑤温度计液泡的位置:插入混合液中 ⑥为什么要使混合液温度迅速上升到170℃?减少副反应发生,提高乙烯的纯度。 ⑦乙烯的收集方法:排水法 ⑧反应条件对有机化学反应的重要性。(结合课本P53第1题) 实验室中制备乙烯的反应原理: CH2—CH2 CH2=CH2↑ + H2O 浓硫酸 170℃ H OH 3、消去反应 (1)定义:在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。 (2)特点:只下不上。 (3)醇类的消去反应 反应条件:浓硫酸、加热 消去条件:与羟基相连的碳的邻碳上有氢 消去的小分子:H2O 这种类型的有机反应称为消去反应。 (4)卤代烃的消去反应 反应机理分析: CH2—CH2 +
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