有机化学02第二章饱和烃(烷烃).ppt

第二章 饱和烃（烷烃） [目的要求]： 甲烷氯化机理-自由基机理 物理性质包括： 外 观：状态、颜色、气味、味道。 物理常数:熔点（m.p.）、沸点（b.p.）、 密度（d ）、 折光率（nD）、 比旋光度 偶极矩（ μ ） 溶解度等 2、根据物理性质来分离提纯化合物 1、用来鉴别化合物或判别化合物的纯度 一、研究物理性质的意义 2.5 烷烃的物理性质 二、烷烃的物理性质 1、熔点（m.p） 分子熔点的高低取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度.烷烃分子之间只有极弱的色散力。 (1) 随分子量的增大而升高。(C1-C4不规则)。 (2) 分子量相同时,分子的对称性越好,m.p越高。 2、沸点（ b.p ） ⑴、烷烃为非极性分子,一般b.p都较低 ⑵、随分子量的增大而升高 ⑶、分子量相同时,支链越多,b.p越低 正、异、新、戊烷熔点、沸点的比较： b.p/ ℃ ： 36 28 9.5 m.p/ ℃ ：-130 -160 -17 3、密度： 小于1。 在0.466–0.812之间。 4、偶极矩:分子之间只有极弱的色散力,分子没有极性或仅有极弱的极性.正烷烃的偶极矩都等于零(μ= 0)。 5、溶解度:不溶于水易溶于非极性溶剂,如苯、四氯化碳等。 2.6 烷烃的化学性质 烷烃的结构特点与反应活性： 1、烷烃分子中的键强度大，键能高不易断裂。 C–— C C–— H 345.6 415.5 （KJ/mol） 2、烷烃分子中电子云密度分布均匀，因而不易接受富电子或缺电子试剂的进攻。 故：烷烃化学性质不活泼，室温下与强 酸、强碱、强氧化剂、强还原剂不发生反应。 但烷烃在高温或光照下能够进行反应。 1．氯代反应——(连锁反应或链式反应) 产物是各种氯代甲烷的混合物 氟代反应太剧烈，以爆炸式进行，难以控制，碘原子不活泼使取代反应难以发生， 故烷烃的卤代反应通常是指氯代和溴代反应。 反应活性：F Cl Br I 链引发 + . Cl Cl hυ 或Δ Cl . Cl +242.4kJmol-1 链增长 Cl + CH4 HCl + CH3 . . +4.2kJmol-1 Cl + CH3 . + Cl2 CH3Cl . -108.7kJmol-1 链终止 + CH3 . . Cl CH3Cl CH3 . + . CH3 CH3CH3 特征: 在光照、加热或催化剂存在的条件下进行; 有自由基中间体生成（均裂反应）; 如有氧或一些能捕捉自由基的杂质存在，反应有一个诱导期，诱导期长短与这些杂质的多少有关。（阻抑剂） * １．掌握烷烃的同分异构现象及系统命名方法； 　 ２．掌握烷烃的结构及杂化轨道理论； 　 ３．掌握烷烃的性质， ４．了解烷烃的来源及用途。 只有碳氢两种元素的原子组成的化合物叫碳氢化合物,简称烃。烃是化学人造字：碳中之火加氢中之 组合而成。烃为碳氢的谐音)。 烃是最基本的有机化合物,习惯上把它们看成是有机化合物的母体。 火 + = 烃 在烷烃分子中,碳原子与氢原子的结合已达到了最高限度,不能再增加了,故烷烃又叫饱和烃。 前 言 烃的分类： 2.1 同系列与同分异构 一、 烷烃的同系列 烷烃是碳氢化合物,我们以H-H为起点，依次插入CH2可以导出所有的烷烃： 同系列：具有相同的通式，结构相似，组成上相差CH2及其整数倍，化学性质也相似，物理性质随碳数的增加有规律地变化的化合物系列。组成上的差叫同系差 烷烃的通式: CnH2n+2 同系物：同系列中的各化合物互为同系物。 ……… 甲烷 乙烷 丙烷 同系列的提出为我们学习有机化学提供了方便，对于同一类化合物，我们只要研究其中几个典型代表就可推知其他化合物的性质。 二、烷烃的同分异构－构造异构现象 同分异构（构造异构）：是指分子式相同，分子中的原子的成键顺序或连接顺序不同。 构造：指分子中原子互相连接的方式和次序。 顺反异构 对映异构 对于烷烃的构造异构，实质上是碳架异构，即分子式相同，碳架不同。 C C-C-C-C-C C-C-C-C