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钯催化交叉偶联反应
———20 10 年诺贝尔化学奖成果介绍
◆杨发丽 刘克文 杨 光
( )
北京师范大学化学学院
40 , , 、 、 、
经过近 年的发展 钯催化交叉偶联反应在大批科学家共同的努力下取得了巨大成就 为合成天然产物 复杂药物分子 聚合物
、 、 , 、 、 。
功能材料 生命活性化合物等提供了高效 精致的工具 成为支撑制药 材料化学 电子工业等现代工业文明的巨大力量 本文介绍了
20 10 - 、 ,
年诺贝尔化学奖得主理查德 赫克 根岸英一和铃木章在钯催化交叉偶联反应的发现和发展上作出的主要贡献 并分析了该成果
的主要应用。
诺贝尔化学奖 钯催化交叉偶联 应用
20 10 10 6 , , - , ,
年 月 日 瑞典皇家学院宣布将诺贝尔化学奖授予美国科学 但又不至于使它太活泼 于是形成温和的碳 钯键 在反应过程中 钯原子
- 、 , , - ,
家理查德 赫克 日本科学家根岸英一和铃木章 以表彰他们开发有效的 又可以把别的碳原子吸引过来 形成另一个金属 碳键 此时两个碳原子
——— 。 , , -
连接碳原子以构建复杂分子的方法 钯催化交叉偶联反应 都连接在钯原子上 它们的距离足够接近而发生反应 生成新的碳 碳
、 。
一 钯催化交叉偶联反应的相关背景 单键
1. 交叉偶联反应 以下两个反应式代表了典型的两类钯催化交叉偶联反应。
, ,
偶联反应 从广义上讲 就是由两个有机分子进行某种化学反应而生
。
成一个新有机分子的过程 狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳
- , , 。
碳键生成的反应 根据类型的不同 又可分为自身偶联反应和交叉偶联
交叉偶联反应是一个有机分子与另一有机分子发生的不对称偶联反应。
, RX (
上述两个反应的催化剂都是零价的金属钯 都使用卤代烃 或卤代
2 . 碳碳键形成的重要性
) 。
烃的类似物 作为亲电偶联试剂 区别在于两个反应所选用的亲核偶联试
- 。
新碳 碳键的形成在有机化学中是极其重要的 人们了解了天然有
, (
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