2 烷烃(10药学）整理ppt.ppt

咸宁学院 2006级医学有机化学讲义 练习：写出下列化合物的英文名称或结构 1、3-ethyl-2,2,5,6-tetramethylheptane 2、 乙烷交叉式构象与重叠式构象的能量分析 (二)、正丁烷的构象 正丁烷的构象比较乙烷要较为复杂一些。 正丁烷的极端典型构象有四种 高级烷烃的碳链呈锯齿形 （二）燃烧热（自学） Cycloalkane ?H/n (kJ/mol) Cyclopropane 697 Cyclobutane 686 Cyclopentane 664 Cyclohexane 658 Cycloheptane 662 Cyclooctane 663 Cyclononane 664 Cyclodecane 663 第五节、烷烃的物理性质 三、波谱性质 1H-NMR δ 0.9-1.8 IR C-C 吸收弱,无意义; C-H 伸缩振动特征吸收 3000-2850cm-1,强吸收; C-H 弯曲振动特征吸收 1465-1340cm-1 MS m/z M-15,M-29,M-43,M-57 自由基的产生 第六节 化学性质 总体特点 1、稳定：对强酸，强碱，强氧化剂，强还原剂都不发生反应。 2、烷烃的多数反应都是通过自由基机理进行的。 一、烷烃的反应 （一）氧化和燃烧反应 燃烧反应： 注意：有机反应写法，一般用单箭头。 用途：内燃机，汽油，柴油等发生热能的基本反应，热源利用（沼气等） CH4 891.1 ( CH3)3CH 2869.8 CH3CH3 1560.8 CH3(CH2)3CH3 3539.1 CH3CH2CH3 2221.5 (CH3 )2CHCH2CH3 3531.1 CH3(CH2)2CH3 2878.2 Alkane (KJ.mol-1) Alkane (KJ.mol-1) 一些烷烃的燃烧热 直链烃中，每增加一个CH2，燃烧热增加平均为658.6KJ.mol-1。 支链烷烃比同碳数直链烷烃燃烧热低，内能低。 通过比较不同烷烃的燃烧热，可以比较不同烷烃的稳定性,燃烧热越高，化合物所具有的能量就越高，也就越不稳定。 （二）甲烷的卤代反应 (halogenation reaction) 烷烃RH和卤素X2在光照（hv）或加热（Δ）下，RH中的H被卤素取代的反应称卤代，其产物称卤代烃。 取代反应:烷烃RH中的氢原子被其它原子或基团取代的反应称为取代反应（substitution reaction）。 工业上可控制不同反应条件，获得各种氯代物 CH4与Br2的反应产物与氯代相似，但反应速度较慢；氟代反应过于激烈，难控制；碘代反应难进行，加入适当氧化剂才可。 卤素与甲烷反应相对活性：F2 Cl2 Br2 I2 1-甲基二环[ 4. 1. 0 ]庚烷 1-methylbicyclo[ 4. 1. 0 ]heptane 三环[ 3. 3. 1. 0 ]壬烷 tricyclo[ 3. 3. 1. 0] nonane 课堂练习 : 写出下列各化合物的分子结构式： 1、 1-甲基环己烯 2、 顺-1-甲基-2-溴环戊烷 3、 环己基环己烷 4、 1-氯二环[2.2.2]辛烷 5、 1，4-二甲基螺[2.4]庚烷 第三节 结 构 构成烷烃的碳原子以SP3 杂化轨道成键，为σ键。 一、烷烃的结构 二、链烷烃构象（conformation）(重点) 构象（conformation）：由单键的旋转而引起分子中的原子或基团在空间的特定排列形式称为构象。 构象异构体(comformer)：单键旋转时会产生无数个构象，这些构象互为构象异构体。 Conformation 乙烷的交叉式构象模型 乙烷的重叠式 构象模型 600 （一）乙烷的构象 构象的表示：透视式，纽曼投影式 C-C旋转 交叉式构象 重叠式构象 乙烷的锯架式( perspective formula ) 交叉式构象 重叠式构象 乙烷的纽曼投影式 ( Newman projection for