新型双偶氮化合物的合成、表征及光响应性能研究.pdfVIP

第32卷第4期 辽宁师范大学学报(自然科学版) V01．32No．4 2009年12月 of Normal ScienceEdition) Dee． 2009 JournalLiaoning University(Natural 文章编号：1000—1735(2009)04—0466—03 新型双偶氮化合物的合成、表征及光响应性能研究 于世钧1， 王 璐1， 廖春泉2， 李 聪1 (1．辽宁师范大学化学化工学院，辽宁大连116029l2．大连育明高中．辽宁大连116023) 摘 要：以苯甲酸为原料，通过多步反应合威了1种新型双偶氯化合物3．5-二-(4·羟基苯基偶氨)苯甲酸乙醣．利用 IR、1 HNMR、Uv_“5进行结构表征．该化合物(1．2×10—5mol·L一1四氢呋哺溶液)紫外光谱K带的最大吸收波长为 360 833 am，其摩尔吸光系敷c为62L·tool一1·cnl一．在365Elm紫外光照射下。该化合物发生反-顺光异构化。光照 6 min后达到光稳定态，K带最大吸收波长蓝移33rim．将其置于暗室，40h后恢复原态．偶氯发色团反一顺光异构化转 化率(R)、光稳态顺式异构体台量(1分别为52．26％．54．88％．在质子溶剂乙醇中，溶剂与该化合物形成分子问氢键． 导致该化合物在365nm紫外光照射下不发生反一顺光异构化． 关键词：双偶氮化舍物I合成l表征I先响应性 中图分类号：0621．3 文献标识码：A 偶氮苯及其衍生物是目前世界上用量最大的一类染料[1]．在特定波长紫外光照射下，偶氮苯的反 式构型逐渐转变为顺式构型．在可见光或热作用下，顺式构型可恢复到反式构型E“]．含偶氮单元的光响 应性材料在光信息存储、光驱动分子开关[51、彩色液晶显示、光固材料、药物缓释剂、电致发光材料陆、 光致表面起伏光栅及非线性光学材料[8]等方面具有广泛的应用价值． 为得到性能优异的偶氮苯聚合物，合成具有反应活性的偶氮苯单体具有重要意义．本文设计合成新 型双偶氮化合物，进行结构表征，对其光响应性能进行研究，为后续工作打下基础． 1 实验部分 1．1试剂与仪器 所用试剂和溶剂均为分析纯． BrukerAvance500 WGD--30／6型双光束红外分光光度计(美国)(KBr压片)I MHz核磁共振仪 (北京泰克)． 1．2 3。5一二一(4一羟基苯基偶氮)苯甲酸乙酯的合成 3，5一二一氨基苯甲酸乙酯的合成参照文献[93合成． mL烧杯中，依次加入1．13mm01)苯酚、0．48 在250 g(12 g(12mm01)氢氧化钠和65mL水，得到 mL的锥形瓶中依次加入1．08 苯酚钠溶液，将其置于冰水浴中．在100 g(6mm01)3，5一二氨基苯甲酸乙 酯、30mL水、3．7mL浓盐酸．冰水浴搅拌下缓慢滴加含0．828 g(12mm01)亚硝酸钠的水溶液，反应 15 min，制得重氮盐溶液．将上述重氮盐溶液缓慢滴加到苯酚钠溶液中，并用饱和碳酸钠水溶液调PH t =89，搅拌反应40rain，有沉淀物产生，抽滤，收集固体．用柱层析法(乙酸乙酯·石油醚=12)纯化 得到橘红色固体0．98 g，收率：42％．熔点：85．286．5C．合成路线如下： 哪 咖6 H詈 咖A 等 咖焱