烟酸-卟啉二元化合物的合成、表征及其电化学性质.pdfVIP

VOl. 28 高等学校化学学报 NO. 3 2 0 0 7 年3 月 CHEMICAL JOURNAL OF CHINESE UNIVERSITIES 402 ~ 405 烟酸- 卟啉二元化合物的合成、 表征及其电化学性质 程秀利，陈正霞，孙二军，师宇华，师同顺 （吉林大学化学学院，长春130023） 摘要 通过亲核取代反应合成了3 个新的烟酸-卟啉二元化合物，并用红外光谱、紫外-可见光谱、核磁共振 氢谱、元素分析和质谱对化合物的结构进行确认，通过循环伏安法研究了其电化学性质. 关键词 烟酸；卟啉；循环伏安；二元化合物 中图分类号 O611. 4 ；O657. 1 文献标识码 A 文章编号 0251-0790 （2007 ） 03-0402-04 卟啉是血红素、细胞色素和叶绿素等生物大分子的核心部分，在生物氧化过程中起到氧的传递、 储存、活化以及电子传输作用，在光合过程中起到光敏电子转移作用. 因此将某些具有特殊性质的基 ［1 ~ 3］ 团连在卟啉环上合成一些具有一定功能的卟啉化合物日益受到人们的重视 . 在卟啉骨架上引入不 ［4 ］ 同的基团能改变卟啉的氧化还原电位，使之具有不同的有机环氧化能力 . 因此合成取代的四苯基卟 啉及其配合物进行电化学研究是很有意义的. 烟酸是维生素B5 ，在动物肝肾、牛奶、鸡蛋、糠麸及新鲜蔬菜中含量较多，能参与组织氧化还原 过程，有促进细胞新陈代谢，扩张血管，包括扩张脑脊髓血管和促使肾充血作用，也有缓解末梢血管 痉挛的效果. 若将与生物体关系密切、来源广泛的烟酸残基引入到卟啉大环上，合成卟啉-烟酸二元化 合物（Scheme 1 ），则有可能实现活性叠加，更好地发挥生物活性. 另外，把烟酸连到卟啉环上可以充 当弱的电子供体，改变配体的授受性质，从而影响其性能. 鉴于此，我们通过亲核取代反应将烟酸键 连到了卟啉配体上，合成了3 个新的卟啉化合物，经元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱和质谱确定 了其结构，并对产物的氧化还原性质进行了分析. scheme 1 synthesis route of the porphyrin-nicotinic acid binary compounds 1 实验部分 1. 1 仪器与试剂 RY-1 型熔点仪；Perkin-Elmer 240C 自动元素分析仪；NicOlet 5PC-FT-IR 光谱仪（KBr 压片）；Vari- an-Unity-500 （MHZ ）NMR 核磁共振波谱仪（以CDCl3 作溶剂，TMS 为内标）；VG-ouattrO 四级串联质谱 收稿日期：2006-07-21. 基金项目：国家自然科学基金（批准号）资助. 联系人简介：师宇华（1974 年出生），女，博士，副教授，主要从事功能材料研究. E-mail：yhshi@ mail. jlu. edu. cn ； 师同顺（1946 年出生），男，教授，博士生导师，主要从事卟啉功能材料研究. E-mail：tsshi@ email. jlu. edu. cn No. 3 程秀利等：烟酸-卟啉二元化合物的合成、表征及其电化学性质