第七章_三萜和其苷类.pdf

卫生部规划教材－天然药物化学(第六版) 天 然 药 物 化 学 天 然 药 物 化 学 吴立军主编 杨升平 QQ群327188993 医学部5号楼1005室 天然药物化学（第六版） 第七章 第七章 三萜及其苷类 (Triterpenoids) 学习要求 掌握：三萜及其皂苷的定义、分类方法和基本结构； 皂苷的理化性质、颜色反应；三萜苷的提取、 分离方法；常见的三萜皂苷的波谱特征。 熟悉：三萜及其皂苷的化学命名法；各类型代表性三 萜化合物及其生物活性；皂苷类化合物结构鉴 定的一般步骤。 了解：三萜及皂苷的分布、生源及其生物合成途经。 本 章 内 容 本 章 内 容 一、概念 一、概念 二、结构分类 二、结构分类 三、理化性质 三、理化性质 四、提取分离 四、提取分离 五、结构研究方法 五、结构研究方法 第一节概述 1. 6 30 定义：由 个异戊二烯单位组成的 个碳原子的萜 类化合物。可以以游离状态或苷的形式存在，其 苷类化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生似 肥皂水溶液样泡沫，故被称为三萜皂苷 triterpenoid saponins （ ）。 2.生物活性：三萜及其皂苷广泛分布于自然界，具有 广泛的生物活性，如溶血、抗癌、抗炎、抗菌、 杀软体动物、抗生育等活性。 第一节概述 如： COOH H COOH RO HO H 齐墩果酸 甘草次酸 齐墩果酸－－治疗肝炎。 甘草次酸琥珀酸半酯的钠盐－－－抗溃疡药。 具有羧基的三萜和三萜皂苷化合物多具有抗肿瘤活性 皂苷具有表面活性剂的作用－－稳定剂、洗涤剂和起 泡剂。 第一节概述 3 、三萜类化合物的生物合成 三萜是由鲨烯（squalene ）经过不同的途径环合而 成，鲨烯是由倍半萜金合欢醇（farnesol ）的焦磷酸 酯尾尾缩合而成。 多数三萜为四环三萜和五环三萜，也有少数为链 状、单环、双环和三环三萜。近几十年还发现了许多 由于氧化、环裂解、甲基转位、重排及降解等而产生 的新骨架类型的三萜类化合物。 O P P O P P fa rn e s o l