α,β不饱和酮酸酯的合成.ppt

α，β-不饱和酮酸酯是一类多官能团化合物，其性质活泼而特殊，是重要的有机合成、药物合成及生物合成中间体，因反应中心多而显出比一般化合物更为重要和特殊的化学性质，在有机合成及生物进程中起着承上启下的活泼中间体作用，它的合成制备有着重要的意义。 2、α，β-不饱和酮酸酯的合成方法 α，β-不饱和酮酸酯的合成方法有很多，本次课题设计是 以Aldol反应，酯化反应为手段，使用对甲氧基苯甲醛，丙酮酸， 乙酰氯，醇为原料合成相应的α，β-不饱和酮酸酯。 2.1、α，β-不饱和酮酸盐的合成：Aldol反应 2.1.2 α，β-不饱和酮酸盐的合成步骤 取单口烧瓶，加入搅拌子，对甲氧基苯甲醛，加入烧瓶中，然后再加入 MeOH，进行氩气置换，并插上氩气球。将低温恒温反应浴温度设为10℃，然后加入原料丙酮酸。在15~20℃的条件下，滴加 溶有 KOH的MeOH。当滴入量超过2/3时，剩下的液体在析出丙酮酸钾之前，一次性加入。此时移走低温恒温反应浴，并维持反应体系的温度在35~40℃之间，反应3h，然后再降温到10℃，反应10h。待反应完全后，用漏斗抽滤，滤饼用冷却的MeOH和乙醚冲洗，得到产物α，β-不饱和酮酸盐。 2.1.3 α，β-不饱和酮酸盐的合成流程图 2.2、α，β-不饱和酮酸酯的合成：酯化反应 如图所示，首先是乙酰氯与醇形成活泼酯，然后再与 α，β-不饱和酮酸盐反应，通过一步酯交换的反应，最终得到 目标产物α，β-不饱和酮酸酯。其中乙酰氯的作用只是起到活 化醇的作用。 取圆底烧瓶一个，搅拌子一个，加入醇，氩气置换，插上氩气球，至于0℃冰浴之中。用一次性针头量取乙酰氯，滴加到圆底烧瓶之中，然后缓慢加入α，β-不饱和酮酸盐，反应一段时间后，将冰浴撤除，放置室温搅拌2小时， 氩气球保护。用油浴锅加热回流过夜，冷凝管顶部接液封，第二天早上TCL点板监测。 将反应液旋干，除去多余的醇溶剂，然后用水和二氯甲烷萃取，有机相再用饱和食盐水洗涤，最后用无水硫酸钠干燥，拌样过柱。 2.3 α，β-不饱和酮酸酯的结构表征 2009届毕业生论文答辩 答辩人： ** 学 号：************ 学 院：生物工程学院 专 业：制药工程专业 班 级：2009 级 3 班 指导教师：*** α，β-不饱和酮酸酯的合成 1、课题研究的意义 2、课题研究的方法 3、课题结论 1、α，β-不饱和酮酸酯合成的意义 2.1.1 α，β-不饱和酮酸盐的合成方程式 如图所示，通过甲氧基苯甲醛和丙酮酸Aldol反应，最终得到产品α，β-不饱和酮酸盐 2.2.1 α，β-不饱和酮酸酯的合成方程式 2.2.2 α，β-不饱和酮酸酯的合成步骤 2.2.3 α，β-不饱和酮酸酯的合成流程图 甲醇 异丙醇 异丁醇 1H-NMR（400MHz,CDCl3）：δ =7.86（d，J=20Hz，1H），7.62-6.93（m，4H），7.27（d，J=20Hz，1H），3.93（S，3H），3,87（S，3H）。 1H-NMR（400MHz,CDCl3）：δ =7.82（d，J=20Hz，1H），7.61-6.93（m，4H），7.23（d，J=20Hz，1H），5.23（q，J=16Hz，1H），3.87（S，3H），1.39（d，J=8Hz，6H）。