研究有机化学的一般方法.doc

研究有机化学的方法 胡征善 研究有机化合物的一般步骤 分离、提纯 有机化合物 定 元素组成 量 化学分析方法或现 定 分 代物理分析方法 量 析 （IR、NMR、XRD等） 分 析 测定相对分子质量 实验式 （气体或蒸气密度法等、质谱法） 分子式 化学键或官能团 分子结构 研究有机化合物的方法 1．分离、提纯 蒸馏：根据沸点不同（沸点一般相差约大于30℃）分离提纯热稳定性较强的液态物质 结晶（重结晶）：根据溶解性不同分离提纯固体物质（杂质在所选取的溶剂中溶解度很大或很小而被除去；被提纯的物质在所选取的溶剂中的溶解度受温度影响较大） 萃取：液—液萃取——萃取剂的选择原则：与原溶剂互不相溶；被萃取的溶质在萃取剂中的溶解度越大越好；被萃取的溶质与萃取剂易于分离。萃取分离的玻璃仪器的名称为___________。固—液萃取也称作浸提，食用植物油脂、许多中草药往往都是采取浸提法来制取的 ※④ 色谱法 2．元素分析 定性分析：确定有机化合物分子中的元素组成 定量分析：确定有机化合物的实验式（最简式） 元素分析仪：在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950～1200℃，使之完全燃烧，对燃烧产物通过计算机进行自动分析，根据要求形成各种形式的分析报告 3．测定相对分子质量Mr ① 气体或蒸气密度法：如 已知标准状况（或折算成标准状况）下气体（或蒸气）的密度ρ， Mr == 22.4ρ ② 质谱法（MS）：精确、快捷地测定微量样品的相对分子质量 4．确定结构式 ⑴ 化学方法鉴定：如碳碳不饱和键—C=C—、—C≡C—Br2—CCl4溶液和高锰酸钾酸性溶液褪色 ⑵ 现代物理方法（波谱分析）——具有微量、快速、高效、精确等特点 红外光谱（IR）：确定分子中的各种化学键和官能团 核磁共振氢谱（1H—NMR） ※④ 紫外光谱（UV）：确定有机分子中有无共轭双键（即单双键交替出现） 三、小结 1、2、明确碳原子及其有机化合物的结构特点，知道表示有机化合物组成与结构的各种式子；明确有机化合物中普遍存在的同分异构现象（本节需要知道的同分异构体有碳链异构、位置异构和官能团异构），掌握一些简单有机化合物同分异构体的确定与书写 3、知道烃基的概念，掌握几种重要的烃基；掌握烷烃、烯烃、苯及其同系物等几类有机化合物尤其是烷烃的命名原则，在系统命名法中要求“一式一名”，“名”“式”相符 4、 典例分析 【例1】烷烃分子可看成由—CH3、—CH2—、—CH、—C—等结构构成。如果某烷烃 分子中同时存在这四种基团，所含碳原子数又是最少的，则该烃的分子中应含_____个碳原子，其结构简式和名称为_____________________________________________。 【解析】题中要求“分子中同时存在这四种基团”和“所含碳原子数最少”，则将这四 种基团相互对接得：CH3—CH2—CH—C—，还剩余四个价键必与四个—CH3连接，所以该烃分子中应含8个碳原子。CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3—C—CH—CH2—CH3 CH3—C—CH2—CH—CH3 CH3—CH—C—CH2—CH3 CH3 CH 3 CH3 2，2，3-三甲基戊烷2，2，4-三甲基戊烷2，3，3-三C=C C=O 1 脂环 1 —C≡C— —C≡N 2 苯环 4 立体环 环数—1 若已知有机化合物的分子式求不饱和度Ω[设分子中碳原子数为N，氢原子数为NH)，卤素原子数为N，氮原子数为N]： Ω==N(C)+ 1— 卤代烃 Ω==NC)+ 1— 含氮衍生物 Ω==NC)+ 1— 例如C6H5NO2的不饱和度Ω== 6 + 1—（5—1）/2 == 5；又如VA的不