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实验 肉桂酸(cinhamic acid)
肉桂酸又名桂皮酸,以游离或酯的形式存在于凤仙花、桂皮油与古柯叶中。它是重要的有机合成原料,主要用于合成肉桂酸甲酯、乙酯、苄酯,广泛用于香料工业与医药工业。医学上曾用作驱虫剂。
本实验按照Kalnin所提出的改进方法,用碳酸钾代替醋酸钾,不仅方便于操作,而且反应周期可明显缩短,产率也有所提高。
【反应式】
【反应机理】
【试 剂】 苯甲醛(新蒸)2.7 g (2.5 mL,0.025 mol),醋酸酐(新蒸)7.5 g (7 mL,0.074 mol),无水碳酸钾3.5 g (0.025 mol),10 %氢氧化钠溶液,浓盐酸。
【仪 器】 三口烧瓶(50mL, 100mL), 空气冷凝管, 温度计套管,蒸馏头,直形冷凝管,真空尾接管,水蒸气发生器等。
【步 骤】 把3.5 g 无水碳酸钾,2.5 mL 苯甲醛和7 mL 醋酸酐加入100 mL 茄形烧瓶中,充分混合后,用170~180 ℃的油浴加热回流40 min。待反应混合物稍冷后,慢慢加入20 mL 水浸泡几分钟,并用玻璃棒或不锈钢刮刀轻轻地捣碎瓶中的固体,然后进行水蒸气蒸馏(蒸去什么?),至无油状物蒸出为止。冷却烧瓶,加入20 mL10 %氢氧化钠溶液,再加入45 mL 水,加热煮沸,待稍冷后加入少量活性炭进行脱色,趁热过滤。待滤液冷至室温后,边搅拌边小心加入10 mL 浓盐酸和10 mL水的混合液,至溶液呈酸性。此时,有白色沉淀析出。充分冷却,抽滤,用少量冷水洗涤沉淀,干燥得粗产物约2~2.5 g。可用热水或3﹕1稀乙醇作溶剂进行重结晶,熔点130~132 ℃。 纯反式肉桂酸熔点为133 ℃。
【注 释】
[1]也可用简易的空气浴代替油浴进行加热,即将烧瓶底部向上移动,稍微离开石棉网进行加热回流。
[2]在反应初始阶段,可观察到有泡沫产生,表明有二氧化碳放出。
[3]若过分冷却或时间稍长,瓶中的固体变得很硬,加水不易捣碎,将造成操作上的不便。
[4]可采用简易水蒸气蒸馏法进行蒸馏。
[5]加入氢氧化钠溶液的作用是使生成的肉桂酸形成钠盐而溶解。
【思考题】
1.本实验为什么要使用新蒸的苯甲醛和醋酸酐?
2.用丙酸酐和无水丙酸钾与苯甲醛反应,将得到什么产物?写出反应式,并说明反应机理。
3.为什么在Perkin反应中,催化剂通常是使用与酸酐相应的羧酸钾或钠盐?在Kalnin 改进法中使用K2CO3 代替羧酸盐有什么优点?
4. 用水蒸气蒸馏除去什么?能不能不用水蒸气蒸馏?
5. 具有何种结构的酯能进行Perkin反应?
实验4-甲基7-羟基香豆素(4-methyl-7-hydroxycoumarin)
本实验以间苯二酚(雷锁辛)和乙酰乙酸乙酯为原料,并采用易于处理且不污染环境的固体酸大孔树脂15(或磷酸)为催化剂,经Pechmann反应得4-甲基-7羟基香豆素。
其可能机理如下:
【试 剂】 间苯二酚110 mg(1.0 mmol),乙酰乙酸乙酯127μL(130 mg,1.0 mmol),甲苯1.5 mL,大孔树脂-15 100 mg,甲醇。
【步 骤】 在10 mL 圆底烧瓶中加入110 mg 间苯二酚,127μL 乙酰乙酸乙酯,1.5 mL甲苯及100 mg 大孔树脂-15。在圆底烧瓶的口上装上分水器,小心在分水器中加入甲苯至支管下沿处,再装上冷凝管。油浴加热圆底烧瓶让其保持回流状态90 min。撤去油浴,冷却后析出灰白色固体,加入2 mL 温热的甲醇,以溶解灰白色产物。在微型玻璃钉漏斗中抽滤掉固体酸催化剂,滤液经减压浓缩,用甲醇-水混合溶剂重结晶,得产物4-甲基7-羟基香豆素白色晶体,产量约60~95 mg,熔点186~188 ℃。
纯4-甲基-7-羟基香豆素熔点为190~192℃。
【注 释】
[1]大孔树脂-15 是乙烯基苯磺酸与二乙烯基苯共聚的产物。分子式为(C10H10·C8H8O3S)x,它是强酸性的固体酸,一般不溶于水及有机溶剂,反应后可回收重用,不会污染环境。实验室如无大孔树脂-15,也可采用100mg 磷酸代替,反应效果相同。
[2]加入过多甲苯会流入反应瓶中,冲稀反应物,要充分反应需延长反应时间。
[3]甲醇有毒,用时当心,需在通风橱中进行。
【思考题】
1.本反应为何要用分水器?
2.怎样用混合溶剂重结晶?
实验三 对氨基苯磺酰胺(suifanilamide) (一)
—乙酰苯胺的合成
氨基的乙酰化在有机合成中有着重要的作用。乙酰化反应在有机合成中常用来保护芳香环上的氨基,使其不被反应试剂破坏。例如苯胺在与具有氧化性的硝酸,硫酸等反应时,通常都需要乙酰化保护氨基,以防氧化。氨基经乙酰化保护后,尽管其定位效应不改变,但对芳环的活化能力降低了,可使反应由多元取代变为有用的一元取代。同时由于乙酰
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