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高中化学选修五 第一章 认识有机化合物
第一节 有机化合物的分类
徐天柱
【基础知识】
一、有机化合物的分类
有机化合物从结构上有两种分类方法:一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分类;二是按反映有机化合物特性的特定原子团来分类。
1、按碳的骨架分类
2、按官能团分类
表l一1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物
第二节 有机化合物的结构特点
1、有机化合物中碳原子的成键特点(以甲烷为例)
电子式 结构式 正四面体结构示意图 球棍模型 比例模型
2、有机化合物的同分异构现象
上面这种由于碳链骨架不同,产生的异构现象称为碳链异构。烷烃中的同分异构体均为碳链异构。
在丁烯(C4H8)分子里,含有碳碳双键,由于双键在碳链中位置不同产生的同分异构现象叫位置异构。如:
1—丁烯 2—丁烯
若烯烃分子中的碳链存在着支链,还可以形成碳链异构。如:
2—甲基丙烯
1—丁烯、2—丁烯、2—甲基丙烯的分子式均为C4H8,它们互为同分异构体。
如果有机物分子式相同,但具有不同官能团的同分异构体叫官能团异构,如乙醇和二甲醚:
乙醇 二甲醚
3、结构式、结构简式、键线式
有机化合物的组成、结构可以用结构式、结构简式和键线式表示。有机物分子中原子间的一对共用电子(一个共价键)用一根短线表示,将有机物分子中的原子连接起来,称为结构式。如乙醛的结构式:
如果省略碳碳单键或碳氢单键等短线,成为结构简式。如乙酸的结构简式:CH3COOH。
如果将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,称为键线式。如丙烯的键线式:
第三节 有机化合物的命名
1、烷烃的命名
烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基,以英文缩写字母R表示。例如,甲烷分子失去一个氢原子后剩余的原子团“—CH3”叫做甲基,乙烷(CH3CH3)分子失去一个氢原子后剩余的原子团“—CH2CH3”叫做乙基。
烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。例如,CH4叫甲烷,C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。例如,C17H36叫十七烷。前面提到的戊烷的三种异构体,可用“正”“异”“新”来区别,这种命名方法叫习惯命名法。由于烷烃分子中碳原子数目越多,结构越复杂,同分异构体的数目也越多,习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。因此,在有机化学中广泛采用系统命名法。下面以带支链的烷烃为例,初步介绍系统命名法的命名步骤。
(1)选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
(2)选主链中离支链最近的一端为起点,用l,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。例如:
(3)将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。例如,用系统命名法对异戊烷命名:
2—甲基丁烷
(4)如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开。
下面以2,3—二甲基己烷为例,对一般烷烃的命名可图示如下:
如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,把复杂的写在后面。例如:
2—甲基—4—乙基庚烷
2、烯烃和炔烃的命名
前面已经讲过,烷烃的命名是有机化合物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面,我们来学习烯烃和炔烃的命名。
(1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
(2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三等表示双键或三键的个数。
例如:
1—丁烯 2—戊炔
2—甲基—2,4—己二烯 4—甲基—1—戊炔
3、苯的同系物的命名
苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,
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