学习情境10 对映异构重点讲义.ppt

注意： 1）Fischer式不能离开纸面翻转；沿纸面旋转180°，构型不变；旋转90°，得到对映体； COOH OH H C CH3 COOH OH H C CH3 2）Fischer式中，固定一个基团，另外三个基团顺时针或逆时针调换位置，构型不变； COOH OH H C CH3 COOH OH H C CH3 3）Fischer式中，任意两个基团互换位置1次，得到对映体，互换2次，得到原物。 COOH OH H C CH3 COOH OH H C CH3 2. 费歇尔投影式与其他构型式的转换 （1）楔形式 碳链上的甲基、乙基向后方 Cl H C CH3 H C Cl CH3 CH3 CH3 Cl Cl H H C C 写出下列有机物的费歇尔投影式 交叉式 重叠式 竖立 （2）锯架式 （3）纽曼式 交叉式 重叠式 相对构型----D,L命名法 相对构型(relative configuration)是以甘油醛构型为参照标准而确定的构型。 绝对构型----- R,S命名法 绝对构型(absolut configuration)是指分子中多个原子或基团在空间排列的真实情况。 立体构型 标记方法 四、相对构型----D,L命名法 D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛 在不涉及手性碳原子的前提下，通过化学反应可以从D－(+)－甘油醛得到的，或能够生成D－(+)－甘油醛的，即为D型 注意：D和L只代表构型，而与旋光方向无关。 D-(+)-葡萄糖 D-(-)-乳酸 L-(+)-乳酸 L-(+)-古罗糖 D、L与 “+、-” 没有必然的联系 应用：糖类及氨基酸类化合物中 L-丙氨酸 （一）命名原则 1. C*的四个基团按“次序规则”从大至小排列：a ＞b ＞ c ＞ d； 2. 最小基团离视线最远处； 3. a→b→c 顺时针排列为 R型 a→b→c 逆时针排列为 S型 五、绝对构型----R，S命名原则（重点） S R a→b→c 顺时针R型 逆时针S型 （二）不同构型式中手性碳的R,S标定方法 1. 楔形式 R S S R 近变远不变 (2R, 3S)-2,3-二氯丁烷 (2R,3R)-2,3-二氯丁烷 2. 费歇尔投影式 S R R S 横变竖不变 （2R,3S)- (2S,3S)- (2R,3S)- 3. 锯架式 (2R,3S)- 4. 纽曼式 (2S,3S)- 简便判断规则： “近变远不变，横变竖不变” 逆时针——R构型； 顺时针——S构型。 沿基团大?中?小旋转 （平面上） R-甘油醛 S-甘油醛 若最小基团在竖键上： 沿基团大?中?小旋转 （平面上） 顺时针——R构型； 逆时针——S构型。 若最小基团在横键上： 费谢尔投影式中 练习：用R、S构型法命名下列化合物构型。 R S R S R S S S (R)-(+)-甘油醛 (R)-(-)-乳酸 旋光方向(-)、(+)由实验测定，构型R、S由分子的实际构型判定。因此，它们没有必然的对应关系。 （R）构型的对映体一定是（S）构型。 右(+)旋体的对映体一定是左(-)旋体。 注意： * Figure Number: 05-01-41UN Title: Plane-Polarized Light Caption: Plane-polarized light oscillates only in a single plane. Notes: Plane-polarized light is produced by passing normal light through a polarizer such as a polarized lens or Nicol prism. * Figure Number: 05-01-44UN Title: Achiral Compound in Plane-Polarized Light Caption: An achiral compound does not rotate the plane of polarized light. It is optically inactive. Notes: When plane-polarized light passes through a solution of achiral molecules, the light emerges from the solution with its direction of polarization unchanged, because there is no asymmetry in the molecules. 2000年8月发生于大西洋的阿尔贝托飓风，其螺旋具有手性特征。