官能团有机物的推断.doc

官能团是钥匙，它能打开未知有机物对你关闭的大门。 官能团是地图，它能指引你走进有机物的陌生地带 各类烃的代表物的结构、特性烷烃 烯烃 炔烃 苯及同系物 nH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6) 代表物结构式 H—C≡C—H r 16 28 26 78 碳碳键长(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键 角 109°28′ 约120° 180° 120° 分子形状 正四面体 平面型 直线型 平面六边形主要化学性质 光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O加成，易被氧化；可加聚 跟X2、H2、HX加成；易被氧化跟H2加成；Fe催化下卤代；硝化、化反应 由反应条件确定官能团及反应 ： 反应条件 可能官能团及反应 浓硫酸△ ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸△ ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液△ 卤代烃消去（－X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH）氧化 Cl2(Br2)/Fe 苯环加卤素 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代 根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 羧基、(酚、醇)羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 醛基 （若溶解则含—COOH） 使溴水褪色 C＝C、C≡C或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 使酸性KMnO4溶液褪色 C=C、C≡C、醇类或—CHO、苯的同系物等 A是醇（－CH2OH）或乙烯 根据反应类型来推断官能团： 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 注意有机反应中量的关系 ⑴ 烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系； ⑵ 不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系； ⑶ 含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系； ⑷ －CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系； ⑸ RCH2OH → RCHO → RCOOH M M－2　　　 M＋14 ⑹ RCH2OH　→ CH3COOCH2R M　　　　　　　　　 M＋42 (7) RCOOH　→RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系) M　　　　　 　　　　M＋28 (关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量) 例2．以某链烃A为起始原料合成化合物G的路径如下（图中Mr表示相对分子质量）： 又知：A是不饱和链烃，没有甲基；NaOH醇溶液可以和卤代烃发生消去反应产生不饱和碳原子；G是有香味的物质，且可以使溴水褪色。回答下列问题： （1）指出反应类型：B→C ：　　　　　　　，E→F ：　　　　 　　。 （2）写出下列物质的结构简式：A ：　　　　　　　，F ：　　　　　　　　　　。 （3）写出下列反应的化学方程式：B → C ： ；F → G ： 。 下列框图表示A、B、C、D、E、F、G、H、I各物质间的转化关系，已知有机物H分子中含有5个碳原子。有机物I是一种高分子材料。 请回答下列问题： （1）物质D和I的结构简式为：D 、I 。 （2）指出反应类型：反应④属 ；⑥属 。 （3）写出下列反应的化学方程式： 反应② 反应⑦