实验五苯妥英钠的制备 (2).doc

实验五 苯妥英钠（PHenytoin Sodium）的合成 实验目的 学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B1为催化剂进行反应的机理和实验方法。 了解稀硝酸作为氧化剂的实验方法。 实验原理 苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。苯妥英钠化学名为5，5-二苯基乙内酰脲，化学结构式为： 苯妥英钠为白色粉末，无臭、味苦。易溶于水，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。 微有引湿性在空气中渐渐吸收二氧化碳，分解成苯妥英 乙醇 安息香（二苯乙醇酮） 白色针状晶体 133 不溶于冷水，微溶于热水 溶 212.25 二苯乙二酮 黄色针状晶体 95-96 不溶 溶 210.22 苯妥英 白色可见针状晶体 293-295 -- -- 252.268 苯妥英钠 白色粉末 291-299 易溶 溶 274 二氧化氮 红棕色气体 -- -- -- 实验材料与设备 表2 玻璃仪器及规格 名称 规格 数量 锥形瓶 250ml 1 冰水浴缸 -- 1 漏斗 -- 1 三颈瓶 100ml 1 球形冷凝管 -- 1 干燥管（连有导气管） -- 1 量筒 100ml 1 量筒 50ml 1 烧杯 250ml 2 烧杯 50ml 若干 抽滤瓶 -- 1 滴管 1ml 2 表3 设备型号及规格 设备名称 型号 厂家 电热恒温鼓风干燥箱 DHG-9023A 上海精宏实验设备有限公司 真空干燥箱 DZF-6020 上海精宏实验设备有限公司 集热式恒温加热磁力搅拌器 DF-101S 郑州长城科工贸有限公司 磁力搅拌器 85-1A 郑州长城科工贸有限公司 电子天平 e=10d 塞多丽斯科学仪器有限公司 循环水真空泵 SHB-Ⅲ 郑州长城科工贸有限公司 显微熔点仪 SGW X-4 上海精密科学仪器有限公司 表4 试剂及规格 名称 厂家 规格 用量 苯甲醛 天津市大茂化学试剂厂 分析纯 22.5ml 硝酸 浙江三鹰化学试剂有限公司 分析纯 20ml VB1 广东光华化学厂有限公司 生化试剂BR 6g 脲 宁波市化学试剂厂 分析纯 1.5g 二甲基硅油 天津市大茂化学试剂厂 分析纯AR 1000ml 无水乙醇 浙江三鹰化学试剂有限司出品 分析纯 适量 浓盐酸 衡阳市凯信化工试剂有限公司 分析纯AR 90ml 氢氧化钠 中国上海试剂总厂 分析纯AR 适量 四．实验操作步骤 （一）安息香的制备 1.于锥形瓶内加入VB1 6g、水30 mL、无水乙醇60 mL（水和无水乙醇提前冰水冷却）。不时摇动，待VB1溶解，加入2mol/L的（冰浴冷透）NaOH 22.5 mL，快速加入新蒸馏的苯甲醛22.5 mL，摇匀，加入搅拌子，冰水浴下，搅拌40min，用保鲜膜封住锥形瓶口，放置两天。 2.抽滤，得淡黄色结晶，用100ml冰水分多次洗，得安息香粗品，放于烘箱中烘干，测粗产品熔点为133～140℃，结晶用95% 的乙醇溶液重结晶，70℃下加95%乙醇至全溶，冰水冷却，抽滤烘干，测熔点（纯安息香为白色针状结晶，参考熔点：133℃） （二）二苯乙二酮的制备 1.在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中，投入二苯乙醇酮8 g，稀硝酸（HNO3：H2O=1：0.6）20 mL。 2. 搭好装置，从冷凝器顶端装一导管，将其导入0.25mol/L NaOH溶液中吸收。开动搅拌，用油浴加热，逐渐升温至沸（110℃左右），反应 2 h（反应中产生的二氧化氮气体，溶液颜色加深，后期变为棕色可。 3. 反应毕( 此时体系成上下两层澄清溶液)，在搅拌下，将反应液慢慢倾入150 mL冷水（室温）中，搅拌至结晶全部析出。抽滤，结晶用少量水洗，干燥，得粗品。 图1 二苯乙二酮的制备实验装置图 （三）苯妥英的制备 1.在装有搅拌、温度计、球型冷凝器的100 mL三颈瓶中，投入二苯乙二酮4 g，脲素1.5 g，20% NaOH 12 mL，50% 乙醇20 mL，开动搅拌，加热至沸100℃左右，回流反应50 min。反应完毕，搅拌下将反应液倾入到120 mL冷水中，得浅黄色溶液，用活性炭水浴（70℃）搅拌下脱色15min，然后冷却至室温，抽滤，除去副产物。滤液用10% 盐酸调至pH 5~6，放置析出结晶，结晶完全后，抽滤，结晶用少量水洗，得苯妥英粗品。 图2 苯妥英的制备实验装置图 （四）成盐与精制 1.预先将水加热至40℃，将苯妥英粗品置100 mL烧杯中，按粗品与水为1：4之比例加入水（即水加入约14ml），搅拌下滴加20% NaOH至全溶 2.加活性碳少许脱色，在搅拌下加热5 min，趁热抽滤。室温放冷，后冰水冷却，析出结晶，抽滤，少量冰水洗涤，干燥得苯妥英钠，称重，计算收