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创新设计-学业水平考试2016-2017高中化学选修五(浙江专用苏教版)课件1.2《科学家怎样研究有机物》1

下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核磁共振波谱图。氢原子在分子中的化学环境(原子之间相互作用)不同,其峰线在核磁共振谱图中就处于不同的位置。 参考该分子的结构简式分析谱图: 该分子中共有 种化学环境不同的氢原子 8 核磁共振仪: 2)红外光谱(IR) 原理:当用红外线照射有机物时,分子中的化学健或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。 红外光谱仪 原理:质谱法是用高能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的“碎片,这些不同离子具有不同的质量,质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异,其结果被记录为质谱图。由于在相同实验条件下每种化合物都有其确定的质谱图,因此将所得谱图与已知谱图对照,就可确定待测化合物。 3)质谱法 乙醇的质谱图 质谱仪 手性分子丙氨酸的结构模型 丙氨酸分子 CH3- CH-COOH CH3 手性分子 手性分子具有特殊的光学性质,光通过它们时会发生旋转,旋光性 手性分子的两种异构体呈镜像对称,像人的左右手一样 诺贝尔化学奖与物质结构分析 斯德格尔摩时间10月9日,北京时间10月9日,瑞典皇家科学 院决定将2002年度诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰.B.芬、 日本科学家Koichi Tanaka和瑞士科学家库尔特.伍斯里奇。 瑞典皇家科学院称赞约翰.B.芬和Koichi Tanaka的研究工作 “发展了生物宏观形态的鉴别和结构分析方法”。瑞典皇家科学院 对库尔特.伍斯里奇的褒奖辞中则称“他在测定生物大分子在溶液 中的三维结构中,引入了核磁共振光谱学”。 诺贝尔化学奖与同位素示踪法 海维西(GeorgeHevesy),匈牙利化学家,1885年8月1日生于布达佩斯。 海维西曾就读于柏林大学和弗赖堡大学。1911年在曼彻斯特大学E·卢瑟福 教授的指导下研究镭的化学分离,为他日后研究放射性同位素作示踪物打 下了基础。海维西主要从事稀土化学、放射化学和X射线分析方面的研究。 他与F,帕内特合作,在示踪研究上取得成功。1920年,海维西与科斯特 合作,按照玻尔的建议在锆矿石中发现了铪。1926年海维西任弗赖堡大学 教授,开始计算化学元素的相对丰度。1934年在制备一种磷的放射性同位 素之后,进行磷在身体内的示踪,以研究各生理过程,这项研究揭示了身 体成分的动态。1943年,海维西任斯德哥尔摩有机化学研究所教授。同年, 他研究同位素示踪技术,推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了 诺贝尔化学奖。1945年后海维西人瑞典国籍。海维西发表的主要专著是 《放射性同位素探索》。海维西于1966年7月5日在德国去世,享年81岁。 诺贝尔化学奖与逆合成分析理论 科里(Elias James Corey),美国有机化学家,生于1928年7月12日, 科里从20世纪50年代后期开始从事有机合成的研究工作,30多年来他和 他的同事们共同合成了几百个重要天然化合物。这些天然化合物的结构 都比较复杂,合成难度很大。1967年他提出了具有严格逻辑性的“逆合成 分析原理”,以及合成过程中的有关原则和方法。他建议采取逆行的方式, 从目标物开始,往回推导,每回推一步都可能有好几种断裂键的方式, 仔细分析并比较优劣,挑其可行而优者,然後继续往回推导至简单而易 得的原料为止。按照这样的方式,一个有机合成化学家就不需要漫无边 际的冥想,而不知从何着手了,因为他的起点其实就是他的终点。科里还 开创了运用计算机技术进行有机合成设计。这实际上是使他的“逆合成分 析原理”及有关原则、方法数字化。由于科里提出有机合成的“逆合成分析 方法”并成功地合成50多种药剂和百余种天然化合物,对有机合成有重大 贡献,而获得1990年诺贝尔化学奖。 三、有机化学反应的研究 18 18 O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 酯化反应的反应机理 H2SO4 18 18 O O CH3—C—O—C2H5+H2O CH3—C—O—H+ C2H5OH 酯的水解反

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