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年 级 高二 学 科 化学 版 本 人教版 内容标题 第二节 乙醇 醇类 编稿老师 王岭
【本讲教育信息】
一. 教学内容:
第二节 乙醇 醇类
二. 学习目标:
1. 掌握乙醇主要化学性质
2. 了解醇类的一般通性和几种典型醇的用途
三. 教学重点、难点:
乙醇的化学性质
四. 知识分析:
1. 乙醇的结构及官能团
(1)结构:
(2)官能团:乙醇的官能团是羟基(—OH),它与氢氧根的区别见下表。
氢氧根 羟基 电子式 电性 带负电的阴离子 电中性 稳定性 稳定 不稳定 存在 能独立存在
于溶液或离
子化合物中 不能独立存在,必
须和其他“基”或
原子相结合 2. 乙醇的化学性质
官能团是羟基,它决定了乙醇的化学性质,但乙基(—)对羟基也有影响。在结构中,键和键都有断裂的可能。乙醇是非电解质,是极性分子。
(1)跟金属的反应:
注:乙醇与金属钠的反应没有水与金属钠的反应剧烈,这是因为乙醇比水难电离。
注:活泼金属如、、、、等与乙醇均能反应,断裂键。
(2)氧化反应
① 燃烧:
② 脱氢:(工业制乙醛)
现象:氧化铜由黑色变为亮红色,并产生刺激性气味。
注:上述氧化过程中,乙醇分子断裂键和键。
(3)脱水反应
① 分子内脱水(消去反应):
注:与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上的H原子和—OH才能发生分子内脱水反应。
② 分子间脱水(取代反应):
乙醇在170℃和140℃都能脱水,这是由于乙醇分子中存在羟基的缘故。在170℃发生的是分子内脱水,在140℃发生的是分子间脱水,说明外界条件不同时,脱水的方式不同,产物也不相同。
3. 乙醇的工业制法
(1)发酵法:
(2)乙烯水化法:
注:有机化学反应中除经常用催化剂外,有时用到的是加热、加压。
4. 乙醇的生理作用
(1)扩散作用:进入血液,分布至全身各器官,主要是在肝脏和大脑中。
(2)代谢作用:酒精进入肝脏乙醛(有毒)乙酸(营养成分)和。
(3)酒精中毒:酒精在人体内的代谢速率是有限的,如果一个人饮酒的速率大于体内代谢的速率,酒精就会在体内器官,特别是在肝脏和大脑中积蓄,积蓄至一定程度即出现酒精中毒症状。
5. 醇类
(1)醇类通式
链烃基和羟基形成的化合物称为醇。饱和一元醇的通式是,醚的通式也为,所以碳原子数相同的饱和一元醇和饱和醚是同分异构体。如丁醇和乙醚是同分异构体。
分子里只含一个羟基的,叫做一元醇,如甲醇、乙醇;分子里含有两个或两个以上羟基的醇,分别叫二元醇和多元醇,如乙二醇和丙三醇。
(2)醇类通性
① 物理通性:低级的饱和一元醇为无色中性液体,具有特殊的气味和辛辣味;含4至11个C的醇为油状液体,可以部分地溶于水;含12个C以上的醇为无色、无味的蜡状固体,不溶于水。醇的沸点随分子里碳原子数的递增而逐渐升高。
② 化学通性:(与乙醇类似)
a. 与活泼金属反应:
b. 氧化反应:
(甲醛)
c. 消去反应:
【典型例题】
[例1] 将等质量的铜片在酒精灯上加热后,分别插入溶液中,放置片刻铜片质量增加的是( )(上海市高考题)
A. 硝酸 B. 无水乙醇 C. 石灰水 D. 盐酸
解析:铜片在酒精灯上加热,发生反应,质量增加,如遇和后,发生反应,反而使质量减少;如遇乙醇,发生反应,又还原为,故质量不变;如遇,不变,故加热后的铜片比原铜片质量增加。
答案:C
评注:乙醇与的化学反应与熟知的和
类比知,在此反应中表现出还原性。
[例2] 以下四种有机物的分子式皆为:
① ②
③ ④
其中能被氧化为含相同碳原子数的醛是( )。(广东省高考题)
A. ①② B. 只有② C. ②和③ D. ③和④
解析:解答此题要弄清醇氧化的规律:
(生成醛)
不能氧化为相同碳原子的醛和酮
②、③中含有—结构,氧化后生成醛。
答案:C
评注:由本题的剖析,我们得出醇的氧化产物的规律:醇的氧化产物是由羟基所连接的C原子所决定的,如果羟基所连的碳原子上有2个氢原子,则此醇可以被氧化剂所氧化,其产物为醛;如果羟基所连的碳原子上有1个氢原子,则此醇也可被氧化剂氧化,其产物为酮;如果羟基所连的碳原子上无氢原子,则此醇不能被氧化剂所氧化(氧化时,去氢的部位是羟基上的氢和羟基相连的碳原子上的氢)。
[例3] 下列物质能发生消去反应的是( )。(天津市调查题)
A. B.
C. D.
解析:由消去反应的定义可知,生成物必为不饱和的化合物。生成产物“CC”或“C≡C”,故消去反应必须具备两个条件:①
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