有机物的结构特点(成键特征sx).ppt

第二节 有机化合物的成键特征 考眼力 据说能看出九张脸的人智商为180分。 哦，且慢！看到10张脸的人是250， 嘻嘻…… 释加牟尼分子 释加牟尼佛 美国康乃尔大学的魏考克斯(C. Wilcox)所合成的一种有机分子，就像一尊释迦牟尼佛。 因而称为释迦牟尼分子 考眼力 释加牟尼分子应属于哪类有机物？ 比一比 看谁能最先写出释加牟尼分子的分子式？ 看一看 释加牟尼分子中的碳原子 间有哪些成键方式？ 有机物分子中碳原子的成键特征 碳碳单键 －C—C－ 碳碳双键 C=C 碳碳三键 －C≡C－ 苯环大π键 代表物 键长(Lb) 键角 平均键能kJ·mol－1 有机物分子中碳原子间的成键特征 154 133 120 140 H3C－CH3 H2C=CH2 HC≡CH ～109°28′ ～120° 180° 120° 347.3 610.9 836.8 E (C=C) 键长：两个成键原子核间的平衡距离。 键角：由一个原子与相邻两个原子所形成共价键的夹角。 键能：以AB型分子为例，断开1molA—B键所需要吸收的能量 或形成1molA—B键所放出的能量，就是该键的键能。 了解三个键参数有何意义？ 有助于我们更准确的了解有机物分子的空间构型以及有机物的一些化学性质。 有机物分子中碳原子的成键特征 碳碳单键 －C—C－ 碳碳双键 C=C 碳碳三键 －C≡C－ 苯环大π键 代表物 键长(Lb) 键角 平均键能kJ·mol－1 有机物分子中碳原子间的成键特征 154 133 120 140 H3C－CH3 H2C=CH2 HC≡CH ～109°28′ ～120° 180° 120° 347.3 610.9 836.8 E (C=C) H .. H C H H .. .. .. H－C－H H H 电子式 结构式 正四面体 结构示意图 L(C-H):114 CH3 CH3 CH3 H3C 如何判断有机物分子中的原子共面或共线的问题 分析下列有机物分子中处在同一平面上的碳原子至少有几个？ 关键：分析分子中相关共价键的键角。 CH3CCH2CHCH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3－C＝CH－CH3 CH3 CH3－C≡C-CH-CH3 CH3 CH2=CH-C=CH2 CH2CH3 CH2=CH2 C≡CH 有机物分子中碳原子的成键特征 碳碳单键 －C—C－ 碳碳双键 C=C 碳碳三键 －C≡C－ 苯环大π键 代表物 H3C－CH3 H2C=CH2 HC≡CH 键长(Lb) 154 133 120 140 键角 ～109°28′ ～120° 180° 120° 成键构型 四面体 共平面 直线形 共平面 平均键能kJ·mol－1 347.3 610.9 836.8 E (C=C) 有机物分子中碳原子间的成键特征 思考：分析上述各键型对应的平均键能，你认为它们 对相关有机物的化学性质有何影响？ 有机物分子中碳原子的成键特征 碳碳单键 －C—C－ 碳碳双键 C=C 碳碳三键 －C≡C－ 苯环大π键 代表物 H3C－CH3 H2C=CH2 HC≡CH 键长(Lb) 154 133 120 140 键角 ～109°28′ ～120° 180° 120° 成键构型 四面体 共平面 直线形 共平面 平均键能kJ·mol－1 347.3 610.9 836.8 E (C=C) 特征性质 取代反应 通常难被氧化 易加成 易氧化 易加聚 易加成 易氧化 可发生加聚反应 易取代 可加成 通常难氧化 杂化轨道类型 sp3 sp2 sp sp2 有机物分子中碳原子间的成键特征 如何理解烷烃分子中碳原子的成键特征？ 阅读思考：分析基态碳原子最外层电子的分布状况及运动特征，你认为它应该容易与几个相邻原子核外的电子配对成键，成键后的键角应该是多少？ 关于基态碳原子最外层电子的运动状态描述 科学研究表明：基态碳原子最外层的4个电子分别占据着3个轨道。其中两个电子在2s轨道，其运动区域呈球形（见图1）；另两个电子能量稍高，在2p轨道，运动区域呈纺缍形（见图2），且离核较远。 x y z px 图1 图2 关于烷烃分子中碳原子最外层电子的运动状态描述 科学研究表明：烷烃分子中碳原子最外层的4个电子分别与4个相邻原子配对成键，且4个共价键的键长、键能均相等。 如何理解烷烃分子中碳原子的成键特征？ 你发现问题了吗？ 再读一读课文，看看科学家们是如何思考和解决问题的。 烷烃分子中，原来基态碳原子2s轨道上的1个电子由于能量的变化，被激发到2p轨道上，并发生sp3杂化,即有原