烷烃陈传兵本科.ppt

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第二章 烷烃(第一节) 四、烷烃的结构( structure) 3、分子中的化学键都是σ键,σ键可自由旋转,稳定 环丙烷 1-甲基-2-丙基环己烷 甲基环戊烷 B、环也可作取代基 2,2-二甲基-3-环丙基戊烷 二、命名 1.单环 ——“环” + 烃 (1) 按环上碳原子总数,称“螺〔 〕某烃” (2)编号从小环近螺原子的碳开始,通过螺原子, 再对大环编号(注意支链、不饱和键编号) (3)〔 〕内用数字表明每环除螺原子外的碳数,由小到大排列,用 ? 分开 螺[2.4]庚烷 2-甲基-7-乙基螺[4.5]癸烷 2. 螺环 4 5 3 1 2 7 6 3.桥环 (1)按桥环的环数及碳原子总数,称“某环〔 〕 某烃” 环数的确定:桥环断键成链状结构的断键数 (2)编号从桥头碳开始,沿最长桥到另一桥头碳, 再沿次长桥回到第一桥头碳,最短桥最后编号。 注意不饱和键或支链的编号 (3)〔 〕注明各桥碳原子数,按由大到小排列, 用 ? 分开 (4)三环:编号从主桥头碳开始,〔 〕中最后 的数 字右上角要注明该桥头碳的编号,由小到大排列,用 ,分开 2- 乙基二环[2.2.0]己烷 三环[2.2.1.0 1,4]庚烷 三、同分异构 2 1. 构造异构 2. 顺反异构(Cis-trans isomers) 顺式 反式 反式:大基团位于环平面的两边。 顺式:大基团位于环平面的同一边; 写出反-1-氯-3-甲基环丙烷的结构 四、 物理性质 1.状态 气体:小环 液体:常见环 固体:中环和大环 2.熔、沸点及密度:环烷烃烷烃 五. 化学性质 1. 取代反应——大环似烷 2. 加成反应——小环(C3,C4)似烯 +H2 Ni 400C,常压 +H2 Ni 1000C,常压 Pt +H2 3000C,常压 (1)加氢: * 1、定义 2、通式:CnH2n+2 3、同系列、同系物、同系列差 一、同系列和构造异构 4、烷烃的构造异构 构造——分子中个原子或基团的联结方式和顺序 二、 碳、氢原子的级数 1° 2° 2° 2° 1° 3° 伯-1° 仲-2° 叔-3° 季-4° 写出C5H12同分异构体及各个碳原子的级数 三、烷烃的命名( nomenclature) 1. 普通命名法 (1)根据碳数,用相应的天干名表示; 碳数10,用相应中文数字表示,称“某烷” C数:1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 (2)同分异构体用“正”,“异”,“新”区别 正戊烷 异戊烷 新戊烷 甲基(Methyl) 乙基(Ethyl) 正丙基(n-Propyl) 正丁基(n-Butyl) 异丙基(iso-Propyl) 异丁基(iso-Butyl) 叔丁基(tert-Butyl) Me Et n-Pr n-Bu i-Pr i-Bu t-Bu 2.系统命名法 (1)直链烷烃:同“普通命名法”,名称前去“正”字 (2)含支链烷烃 A、烷基 (Alkyl group) 表示:R- B、选择最长碳链为主链,根据碳数称为“某烷” C、给主链编号,尽可能使取代基位次最小 D、烷烃名称前标明支链位次及名称 ——相同取代基合并,标明取代基数和位次; (注意编号位次和) ——不同取代基按“次序规则”,优先基团后置 ——等长碳链作主链,选择含取代基多的为主链 次序规则: 原子序数大者为优先基团 首先,比较与主链相连的第一层次的原子 如第一层次的原子相同,则比较第二层次的原子 CH3CH2— CH3— 第一层次原子:C; 第二层次原子:C、H、H。 第一层次原子:C; 第二层次原子:C、C、H。 异丙基 丙基 2,2,4-三甲基戊烷 3,4,4-三甲基-6-乙基壬烷 2,3-二甲基-5-乙基-4-丙基庚烷 3 2 1 4 5 6 7 8 9 3 6 1’ 2’ 3’ 3-甲基-6-1’,1’- 二甲基-丙基癸烷 1、碳原子都是以SP3杂化轨道成键 2、各个碳都是四面体( tetrahedron) 构型每个键键角为109?28? 五、构象(Conformations)异

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