第十五章含N化合物.ppt

第十五章 硝基化合物和胺 有机含氮化合物是指分子中含有氮原子与碳原子相连形成的有机化合物。 有机含氮化合物种类很多，本章只讨论硝基化合物、胺、腈等。 教学目的∶ 1．掌握胺的分类和命名，能区分脂肪胺和芳香胺及伯胺、仲胺、叔胺和季铵。 2．掌握胺的结构，注意区别脂肪胺和芳香胺在结构上的差别。 3．掌握胺的化学性质，了解胺的物理性质；能用化学方法区别伯胺、仲胺和叔胺。 本 章 内 容 第一节 硝基化合物 第二节 胺 第三节 腈 第一节 硝基化合物 一、硝基化合物的命名 二、硝基化合物的制备 三、硝基化合物的物理性质 四、硝基化合物的化学性质 一、硝基化合物的命名 二、 硝基化合物的制备 3. 芳烃的硝化 三、硝基化合物的物理性质 四、硝基化合物的化学性质 ③与羰基化合物缩合 ④和亚硝酸的反应 2. 芳香族硝基化合物的化学性质 ③硝基对取代基的影响 b. 增强卤素原子的活性 第二节 胺 一、胺的分类和命名 二、胺的结构 三、胺的物理性质 四、胺的化学性质 五、胺的制备 一、胺的分类和命名 2.命名 二、胺的结构 三、胺的物理性质 四、胺的化学性质 2. 烷基化 3. 酰基化 4. 磺酰化 5. 与亚硝酸反应 6. 氧化反应 7. 芳环上的取代反应 ② 硝化 8. 季胺盐和季胺碱 五、胺的制法 用催化加氢的方法也可以使硝基还原成氨基。例如，用骨架镍或铂作催化剂，可在室温及常压下将硝基苯还原为苯胺。 2.从氨的烷基化 3.从腈和酰胺还原 第三节 腈 2. 腈的性质 （2）还原 课堂设问 问题15-1 命名下列化合物： 问题15-2 完成下列反应式： 问题15-3 以适当的芳烃为原料，合成下列化合物： 问题15-4 命名下列化合物： 问题15-5 写出下列化合物的构造式： 问题15-6 在下列各组化合物中，哪一个碱性较强？ 问题15-7 对比乙胺、二乙胺和三乙胺与下列试剂的反应： 问题15-8 完成下列反应式： 问题15-9 完成下列反应式： 问题15-10 完成下列转变： 习题答案 p387-390 1．命名下列化合物 2.写出下列化合物的构造式： 3．用化学方法区别下列各组化合物 4.试用化学方法分离下列各组化合物 5．比较下列各组化合物的碱性，试按碱性强弱排列之。 6.完成下列各反应式： 7.完成下列转化： 8.以苯、甲苯及三个碳以下的有机化合物为原料合成下列化合物： 9.由对氯甲苯合成对氯间氨基苯甲酸有下列三种可能的合成路线： （1）先硝化，再还原，然后氧化； （2）先硝化，再氧化，然后还原； （3）先氧化，再硝化，然后还原。 其中哪一种合成路线最好？为什么？ 10.写出下面反应过程 11．某碱性化合物A（C4H9N）经臭氧化再水解得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得B（C4H11N）。B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用，能生成盐C（C7H16IN）。该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D（C4H6）。D和丁炔二酸二甲酯加热反应得E（C10H12O4）。E在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。试推测A、B、C、D和E的结构并写出各步反应式。 5 4 3 2 1 9 8 7 6 10 2,4,6-三硝基苯来酚 2-甲基-1-硝基萘 间硝基乙苯 间硝基苯磺酸 （l）邻甲苯胺 （2）对氨基苯甲酸 （4）2,4-二硝基苯乙醚 由（3）的产物制备 （3）2,4-二硝基苯酚 仲丁胺 苯甲胺或苄胺 三苯（基）胺 N-甲基-N-乙基苯胺 1,4-丁二胺 二甲基新戊基胺 氯化二甲铵 氯化三甲基乙基铵 （3）对硝基-N-乙基苯胺 （4）2,3-二甲基1,4-丁二胺 （1）叔丁胺 （2）二乙异丙胺 （1）CH3I（过量） 三种乙胺分别与过量CH3I反应，分别生成 以及 （2）乙酐 （3）苯磺酰氯和氢氧化钠（过量） （4）