水溶性紫外线吸收剂2,4-二羟基-5-磺酸基二苯甲酮的合成.pdfVIP

2008年2月 曹文全等．水溶性紫外线吸收剂2，4，二羟基．5一磺酸基二苯甲酮的合成 35 水溶性紫外线吸收剂2，4一二羟 基一5一磺酸基二苯甲酮的合成 曹文全1 马喜平1 吕本莲2 韩晓兰1 (1．西南石油大学化学化工学院，成都610500；2．河南科技大学化工与制药学院，洛阳471003) 擒要以氯苯为溶剂，在氯化锌的催化作用下，苯甲酸与问苯二酚反应，制得酰化产物，再 用浓硫酸磺化，合成了水溶性紫外线吸收剂2，4一二羟基一5一磺酸基二苯甲酮。确定了酰化反应 的最佳条件：问苯二酚与苯甲酸摩尔比为1：2．5，反应温度为110℃，反应时间为7h，催化剂与问苯 二酚的质量比为3：20，酰化产品收率为90．2％；磺化反应最佳条件：酰化产物与浓硫酸的质量比为 1：10，磺化温度为70℃，磺化时间为2h，磺化产物收率为94．O％。产物经红外光谱、紫外光谱进行 了表征，证明为二苯甲酮类物质，可用做紫外线吸收剂。 关键词紫外线吸收剂水溶性苯甲酸问苯二酚二苯甲酮 紫外线吸收剂是一种光稳定剂，广泛应用于 2,4一二羟基二苯甲酮；第二步磺化，生成2，4一 各种高分子材料。国内的紫外线吸收剂产品主要 二羟基一5一磺酸基二苯甲酮。 有：2一羟基一4一甲氧基二苯甲酮，商品名为 (1)苯甲酸与间苯二酚在氯化锌作用下发生 UV一9…；2一羟基一4一正辛氧基二苯甲酮，商品酰化反应： 名为UV一531；2一羟基一4一甲氧基一5一磺酸基 o I 二苯甲酮，商品名为UV一30【21。尽管国内外紫外 C 线吸收剂被广泛应用。然而已工业化的产品有限 伽波 +H20 且存在许多缺点，远不能满足需要【3】。其中，低相 oH 对分子质量产品存在耐热、耐候性差，与高分子化 4一羟基二苯甲酮与浓硫酸发生磺化 合物的相容性差，在高分子材料中迁移造成喷霜、 局部结晶等缺点。而高分子紫外线吸收剂，虽在 高分子材料中无迁移，相容性好，但这些产品多数 是油溶性，不能在水中分散，存在环保问题，因此， 其应用受到限制【4】。 0H 本文所述研究以氯苯为溶剂，苯甲酸和间苯 二酚为原料，制得高效水溶性的紫外线吸收剂2， 1．3实验步骤 2一二羟基一5一磺酸基二苯甲酮；确定了最佳合 1．3．1酰化反应 成条件，并对产品进行了表征。 取一定量的氯苯溶剂倒人250mL三口烧瓶 1实验部分 中，装上搅拌器、温度计、冷凝装置。称取一定量 1．1仪器和药品 的氯化锌催化剂，搅拌下加入三口烧瓶中，加热至 仪器：MP410型傅里叶变换红外光谱仪，美国所需反应温度后，加入一定比例的苯甲酸和间苯 二酚，保持反应温度恒定，待反应至预定时间结 Nieolet公司；UV25012一PC紫外可见光谱仪，日本 岛津公司。 束。倾倒出反应液于烧杯中，放入冰箱内冷却结 药品：苯甲酸、问苯二酚、氯化锌、氯苯、浓硫 晶，抽滤得到酰化产物2，4一二羟基二苯甲酮(中 酸(98％)，均为分析纯。