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第二章 脂类 Lipids
重点:磷脂、糖脂
一、 脂类的概念
不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂抽提出的化合物,统称脂类。脂类包括油
脂(甘油三脂)和类脂(磷脂、蜡、萜类、甾类)。
二、 分类
(1)单纯脂:脂肪酸与醇类形成的酯,甘油酯、鞘脂、蜡
(2 )复合脂:甘油磷脂、鞘磷脂。
(3 )萜类和甾类及其衍生物:不含脂肪酸,都是异戊二烯的衍生物。
(4 )衍生脂:上述脂类的水解产物,包括脂肪酸及其衍生物、甘油、鞘氨醇等。
(5 )结合脂类:糖脂、脂蛋白
三、 脂类的生物学功能
脂类的生物学功能也多种多样:
①生物膜的结构组分(甘油磷脂和鞘磷脂,胆固醇、糖脂) ;②能量贮存形式(动物、油料种子
的甘油三酯) ;③激素、维生素和色素的前体(萜类、固醇类) ;④生长因子;⑤抗氧化剂;⑥ 化学
信号(如 ) ;⑦参与信号识别和免疫(糖脂);⑧动物的脂肪组织有保温,防机械压力等保护功
能,植物的蜡质可以防止水分的蒸发。
第一节 脂肪酸及其衍生物
一、 脂肪酸
绝大多数的脂肪酸含有偶数个碳原子,形成长而不分支的链(也有分支的或含环的脂肪酸) 。
不饱和脂肪酸有顺式和反式两种异物体。但生物体内大多数是顺式结构。
不饱和脂肪酸中,反式双键会造成脂肪酸链弯曲,分子间没有饱和脂肪酸链那样结合紧密。
因此,不饱和脂肪酸的熔点低。
脂肪酸(主要是豆蔻酸与棕榈酸)可以与蛋白质共价相连,形成脂酰蛋白(acyloted protein),脂
酰基团能促进膜蛋白与疏水环境间的相互作用。
1、必需脂肪酸 essential fatty acids
植物和细菌可以利用乙酰 CoA 合成所需的全部脂肪酸。
哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸,也可以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。
但是,哺乳动物不能合成多不饱和脂肪酸(如亚油酸和亚麻酸),称为必需脂肪酸。
亚油酸和亚麻酸必须从植物中获取。花生四烯酸可由亚油酸在体内合成。
P52 表 2—3 某些油脂的脂肪酸组成
2、皂化值(评估油的质量)
完全皂化 1 克油脂所需 KOH 的毫克数,称皂化值。
用来评估油脂的质量。
3、酸值(酸败程度)
中和 1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的 KOH 毫克数。
4、(不饱和键的多少)
100 克油脂吸收碘的克数。
二、 类二十烷酸
也称类花生酸(eicosanoid ),包括前列腺素类(prostaglandin),凝血恶烷类(thromboxane)和白
细胞三烯类(leucotriene)
是一大类由许多哺乳动物组织产生的激素类的物质。它们只在产生的器官中起作用,所以称
为自泌调控分子,而不是激素。
大多数的类二十烷酸是花生四烯酸的衍生物。
花生四烯酸也称 5,8,11,14-二十碳四烯酸(eicosatetraenoio acid),是由亚油酸合成后加上一个二
碳单位、引入两个双键。
1、 前列腺素类
图9A
前列腺素类是花生四烯的衍生物。
前列腺素类有一个环戊烷结构,C 11 、C 15位点各有一个-OH 。
PGE在C 位上有一个C=O(carbonyl group),PGF在C 上有一个-OH 。
9 9
角注数学表明分子中双键的数目,PG2 类前列腺素是人类中最重要的前列腺素。
前列腺素参与许多生理过程的调节控制,促进炎症反应,参与生殖过程(如排卵、受孕和分娩
时子宫的收缩) ,参与消化。
图9B
2、 、凝血恶烷类(thromboxanes)
凝血恶烷类也是花生四烯酸的衍生物。
与其他类二十烷酸不同的是凝血恶烷类有环醚的结构。
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