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第九章 含硫、磷有机化合物
第一节 含硫有机化合物
含硫有机化合物的分类和命名
分类
常见的含硫有机物有硫醇 、硫酚和硫醚等,其结构分别为:
硫醇 硫酚 硫醚
硫醇和硫酚的结构中有一个含硫官能团(-SH),称为巯基. 硫醇氧化可生成比过氧化物稳定的二硫化物:
R-S-S-R
硫原子还可被氧化成高价硫化物,它们可以看成是硫酸或亚硫酸的衍生物.
(二)命名
简单的含硫化合物的命名,只需在相应的含氧衍生物类名前加上“硫”字即可.
CH3SH (CH3)2CHSH HOCH2CH2SH CH3SCH3
甲硫醇 2-丙硫醇 2-羟基乙硫醇 二甲硫醚
间甲苯硫酚 苯硫酚
对于结构较复杂的含硫有机物,也可将巯基作为取代基来命名.
HS-CH2COOH 巯基乙酸
亚砜、砜、磺酸及其衍生物的命名,也只需在类名前加上相应的烃基.
二甲亚砜 二甲砜 甲磺酸 对甲苯磺酸
二.硫醇和硫酚
(一)物理性质
分子量较低的硫醇有毒,并有难闻的嗅味,煤气中加乙硫醇作警示剂。黄鼠狼发出的臭味,主要含3-甲基-1-丁硫醇。但C9以上硫醇有令人愉快的气味。水溶性 、沸点比相应的醇低得多,与分子量相应的硫醚相近. 硫酚也有恶臭味.
化学性质
1.酸性
硫醇、硫酚的酸性比相应醇、酚强.
H2S C2H5SH C6H5SH
pKa 7.00 10.60 7.80
H2O C2H5OH C6H5OH
PKa 15.70 18.00 10.00
硫醇显弱酸性,能与氢氧化钠生成盐,可用于除去石油中的硫醇; 硫酚的酸性比碳酸强,可溶于NaHCO3溶液中.
Ph-SH + NaHCO3 PhSNa +CO2 + H2O
2.氧化
硫醇和硫酚很容易被氧化,可被氧气、碘和过氧化氢等氧化成二硫化物.而二硫化物遇还原剂(亚硫酸氢钠,锌和醋酸等)又可被还原为硫醇和硫酚.
硫醇和硫酚遇到强氧化剂高锰酸钾、浓硝酸等,可被氧化成磺酸类化合物.
5CH3CH2-SH + 6MnO4- + 18H+ 5 CH3CH2-SO3H + 6Mn2++9H2O
硫醇和硫酚与醇的氧化反应对比如下:
醇的氧化反应发生在α-氢上,产物为醛或酮; 硫醇和硫酚的氧化反应则发生在硫原子上.
3. 生成重金属盐
硫醇、硫酚能与砷及重金属(如汞、铅、铜、银等)氧化物或盐作用生成稳定的不溶性盐.
+ Hg2+ + 2H+
因此,含巯基的化合物常用作重金属盐类中毒的解毒剂.如二巯基丙醇,在医药上叫做巴尔(BAL),它可以夺取有机体内与酶结合的重金属离子,形成稳定的络盐而从尿中排出.
三.磺酸
磺酸的通式为:RSO3H
(一)物理性质
磺酸都是固体,易溶于水,不溶于一般有机溶剂.有极强的吸湿性,易潮解.
(二)化学性质
1.酸性
磺酸与硫酸相似,都是强酸.
2.取代反应
(1)羟基的取代反应
磺酸中的羟基可被卤素、氨基和烷氧基等基团取代,生成磺酰氯、磺酰胺和磺酸酯等.
对甲苯磺酸 对甲苯磺酰氯
磺酸直接酯化和氨基化,准备产率较低,通常由磺酰氯作为反应物.
苯磺酰胺
苯磺酸乙酯
(2) 磺酸基的取代反应
芳香族磺酸中的磺酸基
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